Date published: 2025-9-7

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12-LO Inhibitoren

Gängige 12-LO Inhibitors sind unter underem Esculetin CAS 305-01-1, NDGA (Nordihydroguaiaretic acid) CAS 500-38-9, Ebselen CAS 60940-34-3, Zileuton CAS 111406-87-2 und Quercetin CAS 117-39-5.

12-LO-Inhibitoren umfassen eine Vielzahl von Chemikalien, sowohl natürlich vorkommende als auch synthetische, die die Aktivität der 12-Lipoxygenase (12-LO) hemmen, einem Enzym, das am Stoffwechsel von Arachidonsäure zu bioaktiven Lipidmediatoren beteiligt ist. Diese Inhibitoren funktionieren nach unterschiedlichen Mechanismen, einschließlich der direkten Blockierung des aktiven Zentrums des Enzyms oder der indirekten Beeinflussung der Verfügbarkeit seines Substrats. Direkte Inhibitoren von 12-LO wie Baicalein, Nordihydroguaiaretsäure, Cinnamyl-3,4-dihydroxy-α-cyanocinnamat, Esculetin, Ebselen, Kaffeesäure, Quercetin, Polyphenole aus grünem Tee und Curcumin binden an das aktive Zentrum des Enzyms und blockieren die Umwandlung von Arachidonsäure in 12-HETE. Diese Verbindungen unterscheiden sich stark in ihrer Herkunft und Struktur, von Flavonoiden und Polyphenolen, die in Pflanzen vorkommen, bis hin zu synthetischen Verbindungen.

Über die direkte Hemmung hinaus können bestimmte Verbindungen die 12-LO-Aktivität indirekt beeinflussen, indem sie die Verfügbarkeit seines Substrats, der Arachidonsäure, modulieren. Zileuton, ein Leukotrien-Hemmer, reduziert beispielsweise die Menge an Leukotrienen, die von 12-LO weiter metabolisiert werden können. In ähnlicher Weise verringert Licofelone, ein dualer COX/LOX-Hemmer, die Produktion anderer Metaboliten von Arachidonsäure, was sich indirekt auf die Aktivität von 12-LO auswirkt. Schließlich konkurrieren Omega-3-Fettsäuren, die in Fischöl reichlich vorhanden sind, mit Arachidonsäure um den Stoffwechsel durch LOX-Enzyme, wodurch die Verfügbarkeit von Arachidonsäure für 12-LO effektiv verringert wird. Zusammenfassend lässt sich sagen, dass 12-LO-Inhibitoren das Zusammenspiel direkter und indirekter Strategien zur Modulation der Enzymaktivität veranschaulichen und die Fähigkeit einer Reihe von sowohl natürlichen als auch synthetischen Chemikalien demonstrieren, die Funktion von 12-LO und den breiteren Arachidonsäure-Stoffwechselweg zu beeinflussen. Je besser wir diese komplexen biochemischen Wege verstehen, desto besser können wir die Spezifität, Wirksamkeit und den Umfang dieser Inhibitorverbindungen einschätzen und nutzen.

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Ebselen

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sc-200740
sc-200740A
1 mg
25 mg
100 mg
$32.00
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Ebselen ist eine selenhaltige Verbindung, die 12-LO hemmen kann, indem sie sich an das aktive Zentrum des Enzyms bindet und dadurch die Umwandlung von Arachidonsäure in 12-HETE blockiert.

2-TEDC

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sc-203772A
10 mg
50 mg
$128.00
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2-TEDC fungiert als Modulator der 12-Lipoxygenase und zeichnet sich durch seine einzigartige Fähigkeit aus, stabile Komplexe mit aktiven Stellen des Enzyms zu bilden. Seine strukturelle Konformation fördert die selektive Bindung und beeinflusst die katalytische Aktivität und Substratspezifität des Enzyms. Die Reaktivität der Verbindung ermöglicht es ihr, an komplizierten molekularen Interaktionen teilzunehmen, die potenziell die Lipidperoxidationswege verändern und die Reaktionen auf oxidativen Stress in der Zelle modulieren können. Diese Spezifität unterstreicht seine Rolle in der Lipidbiochemie.

CDC

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sc-200562A
10 mg
50 mg
$75.00
$309.00
1
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CDC ist ein potenter 12-Lipoxygenase-Hemmer, der sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, Enzym-Substrat-Interaktionen durch kompetitive Bindung zu stören. Seine einzigartige sterische Konfiguration ermöglicht eine präzise Ausrichtung innerhalb des aktiven Zentrums, wodurch die Kinetik des Enzyms wirksam verändert und die Produktbildung reduziert wird. Diese Modulation kann zu erheblichen Verschiebungen im Fettstoffwechsel führen, die sich auf zelluläre Signalwege auswirken und das Gesamtgleichgewicht von Entzündungsmediatoren in biologischen Systemen beeinflussen.

Zileuton

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sc-204417C
10 mg
50 mg
1 g
75 g
$82.00
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Zileuton ist ein Leukotrien-Hemmer, der die 5-Lipoxygenase hemmt und so die Leukotrien-Produktion reduziert. Dies hemmt indirekt 12-LO, indem es die Verfügbarkeit von Leukotrienen reduziert, die durch 12-LO weiter metabolisiert werden können.

3,4-Dihydroxyphenyl Ethanol

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10 mg
$110.00
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3,4-Dihydroxyphenylethanol hat eine bemerkenswerte hemmende Wirkung auf die 12-Lipoxygenase, vor allem durch seine Fähigkeit, stabile Komplexe mit dem Enzym zu bilden. Seine Hydroxylgruppen erleichtern die Wasserstoffbrückenbindung, wodurch die Bindungsaffinität erhöht und die Konformationsdynamik des Enzyms verändert wird. Diese Wechselwirkung verlangsamt nicht nur die katalytische Aktivität, sondern beeinflusst auch die nachgeschalteten Signalkaskaden, wodurch sich die Profile der aus Lipiden gewonnenen Mediatoren und die zellulären Reaktionen in verschiedenen biologischen Kontexten verändern können.

Baicalein Monohydrate

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500 mg
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Baicalein-Monohydrat, eine Flavonoidverbindung, zeigt eine bemerkenswerte Reaktivität als 12-Lipoxygenase (12-LO)-Inhibitor. Seine strukturellen Merkmale ermöglichen eine wirksame Koordination mit Metallionen und beeinflussen die katalytischen Wege. Die Fähigkeit der Verbindung, stabile Komplexe durch nicht-kovalente Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrücken und van-der-Waals-Kräfte zu bilden, erhöht ihre Selektivität in biochemischen Prozessen. Darüber hinaus ermöglicht ihre Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln vielfältige Anwendungen in Reaktionsmedien, was ihre Vielseitigkeit in der chemischen Forschung unterstreicht.

Quercetin

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100 mg
500 mg
100 g
250 g
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25 g
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Quercetin ist ein Flavonoid, das 12-LO direkt hemmt. Es bindet sich an das aktive Zentrum des Enzyms und verhindert die Umwandlung von Arachidonsäure in 12-HETE.

Polyphenon 60 from green tea

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25 g
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Grüntee-Polyphenole sind eine Gruppe von Verbindungen, die in grünem Tee vorkommen und 12-LO hemmen können. Sie binden an das aktive Zentrum des Enzyms und verhindern so die Umwandlung von Arachidonsäure in 12-HETE.

Curcumin

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Curcumin ist ein in Kurkuma enthaltenes Polyphenol, das 12-LO hemmen kann. Es bindet sich an das aktive Zentrum des Enzyms und verhindert die Oxygenierung von Arachidonsäure zu 12-HETE.

Licofelone

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5 mg
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1 g
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Licofelon ist ein dualer COX/LOX-Hemmer, der 5-LOX und COX-2 hemmen kann. Durch die Verringerung der Produktion von Leukotrienen (5-LOX-Produkte) und Prostaglandinen (COX-2-Produkte) wirkt sich dies indirekt auf 12-LO aus, indem die Verfügbarkeit von Substraten verringert wird, die von 12-LO weiter metabolisiert werden können.