Date published: 2025-9-12

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CYP2C19 Inhibitoren

Gängige CYP2C19 Inhibitors sind unter underem (R)-Omeprazole Sodium Salt CAS 161796-77-6, Fluoxetine hydrochloride CAS 56296-78-7, Fluvoxamine CAS 54739-18-3, Cimetidine CAS 51481-61-9 und Esomeprazole-d3 Sodium Salt CAS 119141-88-7.

CYP2C19-Hemmer, die zur breiteren Kategorie der Cytochrom-P450-Enzymhemmer gehören, sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die speziell auf die Aktivität des Cytochrom-P450-2C19-Enzyms abzielen und diese hemmen. Cytochrom P450 2C19, abgekürzt als CYP2C19, ist ein wichtiges Enzym, das in der Leber vorkommt und eine entscheidende Rolle beim Stoffwechsel verschiedener Medikamente und Xenobiotika spielt.

Chemisch gesehen können CYP2C19-Hemmer eine Vielzahl von Verbindungen umfassen, darunter kleine organische Moleküle und synthetische Drogen. Diese Inhibitoren wirken, indem sie sich an das aktive Zentrum des CYP2C19-Enzyms binden und dessen Fähigkeit zur Metabolisierung von Substraten beeinträchtigen. Diese Beeinträchtigung kann zu einer verminderten Arzneimittelmetabolisierung führen, was wiederum zu erhöhten Arzneimittelkonzentrationen im Blutkreislauf führt, was eine Anpassung der Dosierung oder eine sorgfältige Überwachung bei gleichzeitiger Verabreichung von Arzneimitteln, die Substrate von CYP2C19 sind, erforderlich machen kann.

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(R)-Omeprazole Sodium Salt

161796-77-6sc-208250
sc-208250A
sc-208250B
sc-208250C
sc-208250D
sc-208250E
sc-208250F
1 mg
5 mg
10 mg
50 mg
100 mg
500 mg
1 g
$250.00
$950.00
$1740.00
$7000.00
$11000.00
$30000.00
$39500.00
1
(1)

(R)-Omeprazol-Natriumsalz weist bemerkenswerte Wechselwirkungen mit CYP2C19 auf, die durch seine chirale Struktur gekennzeichnet sind, die die Stereospezifität bei Stoffwechselprozessen beeinflusst. Die polaren funktionellen Gruppen der Verbindung verbessern die Löslichkeit und erleichtern die Wasserstoffbrückenbindung mit dem Enzym, was die effektive Substratbindung fördert. Seine einzigartigen elektronischen Eigenschaften können die Konformation des Enzyms verändern, was sich auf die Reaktionskinetik auswirkt und den gesamten Stoffwechselweg beeinflusst, was zu unterschiedlichen Biotransformationsergebnissen führt.

Isoniazid

54-85-3sc-205722
sc-205722A
sc-205722B
5 g
50 g
100 g
$25.00
$99.00
$143.00
(1)

Isoniazid interagiert mit CYP2C19 durch seinen einzigartigen Hydrazinanteil, der kovalente Bindungen mit Enzymresten eingehen kann, was zu einer veränderten Enzymaktivität führt. Die elektronenziehenden Eigenschaften der Verbindung verstärken ihre Reaktivität und erleichtern spezifische Stoffwechselwege. Darüber hinaus kann seine Fähigkeit, stabile Komplexe mit CYP2C19 zu bilden, die Konformationsdynamik des Enzyms beeinflussen, was sich möglicherweise auf die Substratspezifität und die Geschwindigkeit von Stoffwechselreaktionen auswirkt.

Fluconazole

86386-73-4sc-205698
sc-205698A
500 mg
1 g
$53.00
$84.00
14
(1)

Fluconazol weist bemerkenswerte Wechselwirkungen mit CYP2C19 auf, vor allem durch seinen Triazolring, der eine Wasserstoffbrückenbindung mit dem aktiven Zentrum des Enzyms eingehen kann. Durch diese Wechselwirkung wird die Konformation des Enzyms verändert, was sich auf seine katalytische Effizienz auswirkt. Die planare Struktur der Verbindung ermöglicht eine π-π-Stapelung mit aromatischen Resten, was die Bindungsaffinität erhöht. Darüber hinaus beeinflusst ihre einzigartige Elektronenverteilung den Redoxzustand des Enzyms, wodurch Stoffwechselwege und Reaktionskinetik beeinflusst werden können.

Fluoxetine hydrochloride

56296-78-7sc-201125
sc-201125A
sc-201125B
sc-201125C
50 mg
250 mg
1 g
5 g
$75.00
$209.00
$399.00
$849.00
14
(1)

Dies kann CYP2C19 hemmen und den Stoffwechsel anderer Arzneimittel beeinträchtigen.

(S)-(+)-N-3-Benzylnirvanol

790676-40-3sc-220043
5 mg
$371.00
1
(0)

(S)-(+)-N-3-Benzylnirvanol zeigt faszinierende Wechselwirkungen mit CYP2C19, die durch sein chirales Zentrum gekennzeichnet sind, das die Stereoselektivität der Bindung beeinflusst. Das Vorhandensein der Benzylgruppe erleichtert hydrophobe Wechselwirkungen und erhöht die Affinität für das aktive Zentrum des Enzyms. Darüber hinaus kann die Fähigkeit der Verbindung, transiente Komplexe zu bilden, die Konformationsdynamik des Enzyms verändern, was sich auf den Substratzugang und die Umsatzraten auswirkt. Ihre einzigartige räumliche Anordnung trägt zu unterschiedlichen Stoffwechselwegen bei und beeinflusst die gesamte enzymatische Aktivität.

Stiripentol

49763-96-4sc-208402
100 mg
$388.00
(0)

Stiripentol zeigt bemerkenswerte Wechselwirkungen mit CYP2C19, vor allem durch seine einzigartigen strukturellen Merkmale, die spezifische Bindungsaffinitäten fördern. Die funktionellen Gruppen der Verbindung gehen Wasserstoffbrückenbindungen und hydrophobe Wechselwirkungen ein und stabilisieren Enzym-Substrat-Komplexe. Dies führt zu einer veränderten Reaktionskinetik, da Stiripentol die katalytische Effizienz des Enzyms modulieren kann. Seine ausgeprägte Stereochemie beeinflusst außerdem die Stoffwechselwege, was zu unterschiedlichen enzymatischen Ergebnissen führen kann.

Fluvoxamine

54739-18-3sc-207697
25 mg
$315.00
1
(0)

Ein weiteres Antidepressivum, das CYP2C19 hemmt und den Metabolismus verschiedener Medikamente verändern kann.

Omeprazole

73590-58-6sc-202265
50 mg
$66.00
4
(1)

Omeprazol interagiert mit CYP2C19 über seine charakteristischen Sulfinyl- und Pyridin-Anteile, die eine selektive Bindung an das aktive Zentrum des Enzyms erleichtern. Durch diese Wechselwirkung wird die Konformation des Enzyms verändert, was sich auf die Zugänglichkeit des Substrats und die Reaktionsgeschwindigkeit auswirkt. Die lipophilen Eigenschaften der Verbindung verbessern die Membrandurchlässigkeit, was sich auf ihre Verteilung und ihren Stoffwechsel auswirkt. Darüber hinaus tragen ihre chiralen Zentren zum stereoselektiven Stoffwechsel bei, was zu unterschiedlichen Stoffwechselprofilen führt.

Ticlopidine-d4

1246817-49-1sc-394200
2.5 mg
$360.00
(0)

Ticlopidin-d4 weist einzigartige Wechselwirkungen mit CYP2C19 auf, die durch seine deuterierte Struktur gekennzeichnet sind, die die Isotopeneffekte während der Stoffwechselprozesse verändert. Diese Veränderung kann die Reaktionskinetik beeinflussen und möglicherweise die Stabilität von Enzym-Substrat-Komplexen erhöhen. Die hydrophoben Bereiche der Verbindung fördern Wechselwirkungen mit Lipidmembranen, was ihre Bioverfügbarkeit beeinträchtigt. Darüber hinaus kann ihre spezifische Stereochemie zu unterschiedlichen Stoffwechselwegen und damit zu unterschiedlichen enzymatischen Ergebnissen führen.

Cimetidine

51481-61-9sc-202996
sc-202996A
5 g
10 g
$62.00
$86.00
1
(1)

Ein rezeptfreier Wirkstoff, der in der Forschung gegen Sodbrennen und Geschwüre eingesetzt wird und CYP2C19 hemmt, was zu Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten führen kann.