MAO-A Inhibitoren
Gängige MAO-A Inhibitors sind unter underem Quinacrine, Dihydrochloride CAS 69-05-6, Isocarboxazid CAS 59-63-2, Phenethyl-hydrazine CAS 51-71-8, Tranylcypromine CAS 13492-01-8 und Furazolidone CAS 67-45-8.
MAO-A-Inhibitoren sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die spezifisch die Aktivität des Enzyms Monoaminooxidase A (MAO-A) hemmen. Monoaminoxidase A ist eine der beiden Isoformen des Enzyms Monoaminoxidase, die andere ist MAO-B. Diese Enzyme befinden sich in der äußeren Mitochondrienmembran und sind für die oxidative Desaminierung von Monoamin-Neurotransmittern wie Serotonin, Noradrenalin und Dopamin sowie von Aminen aus der Nahrung verantwortlich. Durch die Hemmung von MAO-A verhindern diese Verbindungen den Abbau dieser Monoamine und beeinflussen deren Konzentration in der neuronalen Synapse. MAO-A-Hemmer zeichnen sich durch ihre Fähigkeit aus, sich an das aktive Zentrum des Enzyms zu binden, wo sie den Zugang des Enzyms zu seinen natürlichen Substraten stören. Diese Hemmung kann reversibel oder irreversibel sein, je nach chemischer Beschaffenheit des Hemmers und seiner Wechselwirkung mit dem Enzym. Reversible Inhibitoren bilden im Allgemeinen nichtkovalente Bindungen mit MAO-A, sodass sie sich mit der Zeit vom Enzym lösen können, während irreversible Inhibitoren in der Regel kovalente Bindungen bilden, die das Enzymmolekül dauerhaft inaktivieren.
Die Struktur-Aktivitäts-Beziehung von MAO-A-Inhibitoren ist ein entscheidender Aspekt ihres chemischen Aufbaus. Diese Inhibitoren enthalten oft ein basisches Stickstoffatom, das die natürlichen Substrate des Enzyms nachahmt und es ihnen ermöglicht, sich mit dem aktiven Zentrum von MAO-A zu verbinden. Darüber hinaus können sie verschiedene funktionelle Gruppen besitzen, die es ihnen ermöglichen, mit dem aktiven Zentrum des Enzyms durch Wasserstoffbrückenbindungen, Van-der-Waals-Kräfte und hydrophobe Wechselwirkungen zu interagieren. Die Spezifität dieser Inhibitoren für MAO-A gegenüber MAO-B wird durch die Größe und Form ihrer Molekülstruktur beeinflusst, die die Substrathöhle von MAO-A ergänzen muss. Die Entwicklung selektiver MAO-A-Inhibitoren erfordert ein detailliertes Verständnis der Topographie des aktiven Zentrums des Enzyms und des dynamischen Prozesses der Enzym-Substrat-Wechselwirkung.
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| Produkt | CAS # | Katalog # | Menge | Preis | Referenzen | Bewertung |
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Quinacrine, Dihydrochloride | 69-05-6 | sc-204222 sc-204222B sc-204222A sc-204222C sc-204222D | 100 mg 1 g 5 g 200 g 300 g | $45.00 $56.00 $85.00 $3193.00 $4726.00 | 4 | |
Quinacrin, Dihydrochlorid wirkt als Hemmstoff der Monoaminoxidase A (MAO-A), indem es spezifische Wechselwirkungen mit dem aktiven Zentrum des Enzyms eingeht. Seine einzigartige aromatische Struktur ermöglicht eine π-π-Stapelung und van-der-Waals-Kräfte, die eine stabile Bindungskonformation ermöglichen. Diese Verbindung beeinflusst auch die katalytische Effizienz des Enzyms, indem sie die Elektronenverteilung innerhalb seines molekularen Gerüsts verändert und dadurch die Zugänglichkeit des Substrats und die Reaktionsdynamik beeinträchtigt. | ||||||
Pirlindole mesylate | 60762-57-4 | sc-203664 sc-203664A | 10 mg 50 mg | $149.00 $617.00 | 2 | |
Pirlindolmesylat wirkt als Hemmstoff der Monoaminoxidase A (MAO-A) durch seine besondere molekulare Architektur, die hydrophobe Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen mit dem Enzym fördert. Die Fähigkeit dieser Verbindung, die Konformationsdynamik des Enzyms zu modulieren, erhöht seine Bindungsaffinität, was zu veränderten kinetischen Parametern führt. Darüber hinaus kann ihre spezifische Stereochemie die räumliche Ausrichtung von Substraten beeinflussen, was sich wiederum auf die enzymatische Aktivität und die Stoffwechselwege auswirkt. | ||||||
cis-Resveratrol Solution (in Ethanol) | 61434-67-1 | sc-205254 sc-205254A | 5 mg 10 mg | $120.00 $228.00 | 2 | |
Die Cis-Resveratrol-Lösung in Ethanol weist aufgrund ihrer planaren Struktur und der Hydroxylgruppen, die starke Wasserstoffbrückenbindungen und π-π-Stapelungen mit dem Enzym ermöglichen, einzigartige Wechselwirkungen mit der Monoaminoxidase A (MAO-A) auf. Die Fähigkeit dieser Verbindung, Enzym-Substrat-Komplexe zu stabilisieren, verändert die Reaktionskinetik und erhöht die Selektivität. Ihre Löslichkeit in Ethanol ermöglicht eine effektive Diffusion, die die lokale Mikroumgebung des Enzyms und die katalytische Effizienz beeinflussen kann. | ||||||
Quinacrine Dihydrochloride Dihydrate | 6151-30-0 | sc-391946B sc-391946C sc-391946 sc-391946A | 1 g 5 g 10 g 25 g | $42.00 $84.00 $161.00 $338.00 | 1 | |
Chinacrindihydrochlorid-Dihydrat zeigt aufgrund seiner einzigartigen heterozyklischen Struktur, die spezifische elektrostatische Wechselwirkungen und Konformationsflexibilität ermöglicht, faszinierende Wechselwirkungen mit Monoaminoxidase A (MAO-A). Diese Verbindung kann die Dynamik des aktiven Zentrums des Enzyms modulieren und so möglicherweise die Zugänglichkeit des Substrats und die Umsatzraten beeinflussen. Ihre kristalline Form trägt zur Stabilität bei, während ihre hydrophile Beschaffenheit die Löslichkeit in wässrigem Milieu erhöht, was sich auf ihre Reaktivität und Interaktionsprofile auswirkt. | ||||||
Bifemelane hydrochloride | 62232-46-6 | sc-203529 sc-203529A | 10 mg 50 mg | $280.00 $800.00 | ||
Bifemelanhydrochlorid weist aufgrund seiner einzigartigen strukturellen Merkmale, die eine selektive Bindung an das aktive Zentrum des Enzyms erleichtern, besondere Wechselwirkungen mit Monoaminoxidase A (MAO-A) auf. Die Fähigkeit dieser Verbindung, Wasserstoffbrücken und hydrophobe Wechselwirkungen zu bilden, kann die Konformation des Enzyms verändern und seine katalytische Effizienz beeinträchtigen. Darüber hinaus verbessert ihre ionische Beschaffenheit die Löslichkeit, fördert die effektive Diffusion in biologischen Systemen und beeinflusst ihr kinetisches Verhalten bei enzymatischen Reaktionen. | ||||||
Harmine | 442-51-3 | sc-202644 sc-202644A sc-202644B sc-202644C sc-202644D sc-202644E sc-202644F | 250 mg 500 mg 1 g 10 g 50 g 100 g 500 g | $52.00 $102.00 $124.00 $540.00 $1438.00 $2560.00 $11230.00 | 2 | |
Harmin weist eine einzigartige Affinität für Monoaminoxidase A (MAO-A) auf, da seine komplizierte Molekülstruktur spezifische Wechselwirkungen am aktiven Zentrum des Enzyms ermöglicht. Die planare Konfiguration der Verbindung ermöglicht eine π-π-Stapelung mit aromatischen Resten, was die Bindungsstabilität erhöht. Darüber hinaus kann ihre Fähigkeit, elektrostatische Wechselwirkungen einzugehen, die Enzymaktivität modulieren, während ihre lipophilen Eigenschaften die Membrandurchlässigkeit erleichtern und ihr kinetisches Profil in Stoffwechselwegen beeinflussen. | ||||||
trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride | 1986-47-6 | sc-208452 sc-208452A | 250 mg 1 g | $56.00 $163.00 | 1 | |
Trans-2-Phenylcyclopropylamin-Hydrochlorid zeigt eine ausgeprägte Wechselwirkung mit Monoaminoxidase A (MAO-A) aufgrund seiner Cyclopropylgruppe, die das Molekulargerüst belastet und flexibel macht. Diese Dehnung verbessert die Fähigkeit der Verbindung, sich in das aktive Zentrum des Enzyms einzufügen, und fördert die effektive Bindung. Darüber hinaus ermöglicht das Vorhandensein der Phenylgruppe hydrophobe Wechselwirkungen, die die Konformationsdynamik und die Reaktionskinetik des Enzyms beeinflussen können, was sich wiederum auf die Substratumsatzraten auswirkt. | ||||||
Isocarboxazid | 59-63-2 | sc-218606 | 100 mg | $330.00 | 1 | |
Isocarboxazid ist ein nicht selektiver, irreversibler MAO-Hemmer. Er geht eine kovalente Bindung mit dem aktiven Zentrum des Enzyms ein und blockiert so den Abbau verschiedener Monoamin-Neurotransmitter. | ||||||
Coptisin chloride | 6020-18-4 | sc-281638 | 10 mg | $459.00 | ||
Coptisinchlorid weist aufgrund seiner spezifischen strukturellen Merkmale, die starke elektrostatische Wechselwirkungen mit dem aktiven Zentrum des Enzyms ermöglichen, eine einzigartige Affinität für Monoaminoxidase A (MAO-A) auf. Das Vorhandensein von Halogenatomen erhöht seine Reaktivität und ermöglicht die schnelle Bildung von Enzym-Inhibitor-Komplexen. Die besonderen elektronischen Eigenschaften dieser Verbindung können auch die katalytische Effizienz des Enzyms modulieren und so den gesamten Stoffwechselweg der Monoamine beeinflussen. | ||||||
cis-Resveratrol | 61434-67-1 | sc-363863 sc-363863A | 10 mg 100 mg | $340.00 $2400.00 | 2 | |
Cis-Resveratrol weist aufgrund seiner planaren Struktur, die eine effektive π-π-Stapelung mit aromatischen Resten im aktiven Zentrum des Enzyms ermöglicht, interessante Wechselwirkungen mit der Monoaminoxidase A (MAO-A) auf. Die Hydroxylgruppen dieser Verbindung können Wasserstoffbrückenbindungen bilden und so den Enzym-Inhibitor-Komplex stabilisieren. Darüber hinaus kann ihre Stereochemie die Bindungskinetik beeinflussen, wodurch sich die Konformationsdynamik des Enzyms ändern und die Monoaminabbauwege beeinträchtigt werden könnten. | ||||||