Date published: 2025-9-6

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trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride (CAS 1986-47-6)

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Alternative Namen:
Tranylcypromine; trans 2-Amino-1-phenyl-cyclopropane Hydrochloride
Anwendungen:
trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride ist ein nicht-selektiver MAO-Hemmer
CAS Nummer:
1986-47-6
Molekulargewicht:
169.65
Summenformel:
C9H11N•HCl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Trans-2-Phenylcyclopropylaminhydrochlorid wirkt als selektiver und irreversibler Inhibitor des Enzyms Monoaminoxidase (MAO). Es wirkt durch kovalente Bindung an das aktive Zentrum der MAO und verhindert so den Abbau von Monoamin-Neurotransmittern wie Serotonin, Dopamin und Noradrenalin. Diese Hemmung führt zu einem Anstieg der Konzentrationen dieser Neurotransmitter im synaptischen Spalt und damit zu einer verstärkten Neurotransmission. Durch die Modulation der Spiegel dieser Neurotransmitter kann trans-2-Phenylcyclopropylaminhydrochlorid zur Untersuchung der Rolle der Monoaminoxidase bei verschiedenen physiologischen und pathologischen Prozessen verwendet werden. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Bildung einer kovalenten Bindung mit dem Enzym, wodurch dessen Funktion verändert wird und es zu nachgeschalteten Effekten auf die Neurotransmission kommt. Die Funktion von Trans-2-Phenylcyclopropylaminhydrochlorid in experimentellen Anwendungen besteht darin, die Rolle der MAO im Neurotransmitter-Stoffwechsel und in den Signalwegen zu erhellen.


trans 2-Phenylcyclopropylamine Hydrochloride (CAS 1986-47-6) Literaturhinweise

  1. In-vitro-Hemmung von Cytochrom-P450-Enzymen in menschlichen Lebermikrosomen durch einen starken CYP2A6-Inhibitor, trans-2-Phenylcyclopropylamin (Tranylcypromin), und sein Nonamin-Analogon, Cyclopropylbenzol.  |  Taavitsainen, P., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 217-22. PMID: 11181487
  2. trans-2-Phenylcyclopropylamin ist ein mechanismusbasierter Inaktivator der Histon-Demethylase LSD1.  |  Schmidt, DM. and McCafferty, DG. 2007. Biochemistry. 46: 4408-16. PMID: 17367163
  3. Strukturell konzipierte trans-2-Phenylcyclopropylamin-Derivate hemmen die Histon-Demethylase LSD1/KDM1 auf wirksame Weise.  |  Mimasu, S., et al. 2010. Biochemistry. 49: 6494-503. PMID: 20568732
  4. Die Rolle des Dopamintransporters bei Dopamin-induzierten DNA-Schäden.  |  Fazeli, G., et al. 2011. Brain Pathol. 21: 237-48. PMID: 20875051
  5. Dikationische Ringöffnungsreaktionen von trans-2-Phenylcyclopropylamin-HCl: elektrophile Spaltung der distalen (C2-C3)-Bindung von Cyclopropanen.  |  Nilsson Lill, SO., et al. 2013. J Org Chem. 78: 8922-6. PMID: 23941589
  6. Unterdrückung der Invasion und Metastasierung dreifach negativer Brustkrebslinien durch pharmakologische oder genetische Hemmung der Slug-Aktivität.  |  Ferrari-Amorotti, G., et al. 2014. Neoplasia. 16: 1047-58. PMID: 25499218
  7. Die Histondemethylase LSD1 schränkt die Infektion mit dem Influenza-A-Virus ein, indem sie die IFITM3-K88-Monomethylierung aufhebt.  |  Shan, J., et al. 2017. PLoS Pathog. 13: e1006773. PMID: 29281729
  8. Entwurf, Synthese und In-vitro-Evaluierung von neuen LSD1-Inaktivatoren auf Histon H3-Peptidbasis, die α,α-disubstituierte Aminosäuren mit γ-Turn-induzierenden Strukturen enthalten.  |  Ota, Y., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29734782
  9. Absolute Konfiguration von (+)- und (-)-trans-2-Phenylcyclopropylaminhydrochlorid.  |  Riley, TN. and Brier, CG. 1972. J Med Chem. 15: 1187-8. PMID: 4654673
  10. Reaktion von Lysyloxidase mit trans-2-Phenylcyclopropylamin.  |  Shah, MA., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 11580-5. PMID: 8099355

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