Date published: 2025-9-11

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Wadsworth-Emmons-Reagenzien

Santa Cruz Biotechnology bietet jetzt eine breite Palette von Wadsworth-Emmons-Reagenzien für verschiedene Anwendungen an. Wadsworth-Emmons-Reagenzien sind unverzichtbare Hilfsmittel in der organischen Chemie, insbesondere für die Synthese von Alkenen durch die Wadsworth-Emmons-Reaktion, eine Abwandlung der Horner-Wadsworth-Emmons-Olefination (HWE). Bei diesen Reagenzien handelt es sich um Phosphonatester, die mit Aldehyden oder Ketonen reagieren, um trans-Alkene zu bilden, die wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese komplexer organischer Moleküle sind. Die Reaktion wird wegen ihrer Fähigkeit, Alkene mit hervorragender Stereoselektivität herzustellen, sehr geschätzt und ist daher für den kontrollierten und vorhersagbaren Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen unverzichtbar. In der wissenschaftlichen Forschung werden Wadsworth-Emmons-Reagenzien zur Synthese einer Vielzahl von Naturstoffen und Polymeren eingesetzt und ermöglichen so die Erforschung neuer chemischer Einheiten und die Entwicklung innovativer Materialien. Diese Reagenzien ermöglichen den Chemikern eine Feinabstimmung der Reaktionsbedingungen, um die gewünschten Ergebnisse zu erzielen, und erleichtern so die Untersuchung von Reaktionsmechanismen und die Optimierung von Synthesewegen. Die Verfügbarkeit der hochreinen Wadsworth-Emmons-Reagenzien von Santa Cruz Biotechnology stellt sicher, dass Forscher ihre Experimente mit Zuversicht durchführen und reproduzierbare und zuverlässige Ergebnisse erzielen können, die für den Fortschritt der wissenschaftlichen Erkenntnisse entscheidend sind. Durch die Bereitstellung einer umfassenden Auswahl dieser Reagenzien unterstützt Santa Cruz Biotechnology die wissenschaftliche Gemeinschaft in ihren Bemühungen, das enorme Potenzial der organischen Synthese zu erforschen und neue Methoden für chemische Innovationen zu entwickeln. Klicken Sie auf den Produktnamen, um detaillierte Informationen über unsere verfügbaren Wadsworth-Emmons-Reagenzien anzuzeigen.

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Dibutyl butylphosphonate

78-46-6sc-252685
5 ml
$219.00
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Dibutylbutylphosphonat dient als vielseitiges Wadsworth-Emmons-Reagenz, das die Bildung von Alkenen durch seine einzigartige Phosphonatesterstruktur erleichtert. Seine Reaktivität ist gekennzeichnet durch die Bildung stabilisierter Carbanionen, die den nukleophilen Angriff auf Carbonylverbindungen verstärken. Die sterische Masse der Verbindung beeinflusst die Selektivität der Reaktionen, während ihre Fähigkeit, sowohl E- als auch Z-Isomerisierungswege zu beschreiten, vielfältige synthetische Anwendungen ermöglicht. Außerdem können ihre Löslichkeitseigenschaften die Reaktionsbedingungen und die Produktausbeute beeinflussen.

Diethyl (methylthiomethyl)phosphonate

28460-01-7sc-255089
25 g
$200.00
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Diethyl(methylthiomethyl)phosphonat dient als vielseitiges Wadsworth-Emmons-Reagenz, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, die Bildung von Alkenen durch einen einzigartigen, durch Phosphonat vermittelten Mechanismus zu erleichtern. Das Vorhandensein der Methylthiogruppe führt zu sterischen und elektronischen Effekten, die die Reaktionsselektivität beeinflussen und die Nukleophilie verstärken. Die ausgeprägten molekularen Wechselwirkungen dieser Verbindung ermöglichen eine schnelle Bildung von Phosphonat-Zwischenprodukten, was die Synthesewege vereinfacht und die Gesamtausbeute bei verschiedenen Kupplungsreaktionen verbessert.

Diethyl (2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate

3453-00-7sc-234629
1 g
$34.00
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Diethyl-(2-Oxo-2-phenylethyl)-phosphonat ist ein starkes Wadsworth-Emmons-Reagenz, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, Alkene über einen Phosphonatester-Mechanismus zu erzeugen. Das Vorhandensein der Phenylgruppe verstärkt den elektrophilen Charakter des Carbonyls und fördert den selektiven nukleophilen Angriff. Sein einzigartiges Reaktivitätsprofil ermöglicht die effiziente Bildung stabiler Zwischenprodukte, was eine reibungslose Reaktionskinetik und vielfältige synthetische Umwandlungen mit hoher Regioselektivität ermöglicht.

Triethyl 4-phosphonocrotonate, mixture of isomers

10236-14-3sc-224322
10 g
$90.00
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Triethyl-4-Phosphonocrotonat, ein vielseitiges Wadsworth-Emmons-Reagenz, weist durch seine einzigartigen isomeren Formen eine bemerkenswerte Reaktivität auf. Der Phosphonat-Anteil der Verbindung erhöht ihre Nukleophilie und ermöglicht die effiziente Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Ihre ausgeprägten sterischen und elektronischen Eigenschaften erleichtern selektive Reaktionen, die zur Bildung verschiedener Alkene führen. Die Fähigkeit der Verbindung, Übergangszustände zu stabilisieren, trägt zu ihrer günstigen Reaktionskinetik bei und macht sie zu einem wertvollen Werkzeug in der synthetischen organischen Chemie.

Diethyl 4-aminobenzylphosphonate

20074-79-7sc-234648
5 g
$120.00
(0)

Diethyl-4-aminobenzylphosphonat dient als wirksames Wadsworth-Emmons-Reagenz, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, aufgrund der Phosphonatgruppe einen nukleophilen Angriff durchzuführen. Diese Verbindung weist ein einzigartiges Reaktivitätsmuster auf und ermöglicht die Bildung verschiedener Alkene durch selektive Eliminierungswege. Ihre elektronische Struktur ermöglicht eine verbesserte Stabilisierung von Zwischenprodukten, was effiziente Reaktionsgeschwindigkeiten fördert und die Synthese komplexer organischer Gerüste erleichtert.

Dimethyl 2-oxoheptylphosphonate

36969-89-8sc-255103
1 g
$36.00
(0)

Dimethyl-2-oxoheptylphosphonat fungiert als vielseitiges Wadsworth-Emmons-Reagenz, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, stabilisierte Carbanionen durch den Phosphonatanteil zu erzeugen. Die einzigartigen sterischen und elektronischen Eigenschaften dieser Verbindung erleichtern selektive Reaktionen, die zur Bildung von verschiedenen Alkenen führen. Die Reaktivität wird durch die Carbonylgruppe beeinflusst, die den elektrophilen Charakter verstärkt und eine schnelle und effiziente Kopplung mit Aldehyden und Ketonen in synthetischen Prozessen ermöglicht.

Triethyl phosphonoacetate-1-13C

61203-67-6sc-258289
sc-258289A
250 mg
1 g
$120.00
$476.00
(0)

Triethylphosphonoacetat-1-13C dient als charakteristisches Wadsworth-Emmons-Reagenz, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, über die Phosphonatgruppe stabile Carbanionen zu bilden. Der Einbau des 13C-Isotops ermöglicht fortgeschrittene NMR-Studien, die Einblicke in Reaktionsmechanismen ermöglichen. Die einzigartige sterische Hinderung und die elektronische Verteilung fördern die Regioselektivität bei der Bildung von Alkenen, während das Vorhandensein der Acetatgruppe die Nukleophilie erhöht und eine effiziente Kopplung mit Carbonylverbindungen erleichtert.

Diethylphosphonoacetic acid

3095-95-2sc-252717
5 ml
$25.00
(0)

Diethylphosphonoessigsäure ist ein vielseitiges Wadsworth-Emmons-Reagenz, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, hochreaktive Phosphonat-Zwischenprodukte zu erzeugen. Das Vorhandensein der Diethylgruppe verbessert die Löslichkeit und Stabilität und ermöglicht eine reibungslosere Reaktionskinetik. Ihre saure Natur erleichtert die Deprotonierung, was zur Bildung von nukleophilen Spezies führt, die sich leicht an der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beteiligen. Darüber hinaus beeinflussen die einzigartigen elektronischen Eigenschaften der Verbindung die Selektivität in nachfolgenden Reaktionen, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der synthetischen organischen Chemie macht.

Diethyl chloromethylphosphonate

3167-63-3sc-239726
1 ml
$91.00
(0)

Diethylchlormethylphosphonat dient als starkes Wadsworth-Emmons-Reagenz, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, Phosphonatester durch nukleophile Substitution zu bilden. Die Chlormethylgruppe erhöht die Elektrophilie und fördert die schnelle Reaktion mit Nukleophilen. Seine einzigartigen sterischen und elektronischen Eigenschaften erleichtern selektive Reaktionen und ermöglichen die Bildung komplexer Kohlenstoffgerüste. Die Reaktivität der Verbindung wird außerdem durch die Phosphonatgruppe beeinflusst, die Zwischenprodukte stabilisiert und die Gesamtreaktionseffizienz erhöht.

Diethyl 2-phenylethyl phosphonate

54553-21-8sc-234644
10 g
$105.00
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Diethyl-2-phenylethylphosphonat ist ein wirksames Wadsworth-Emmons-Reagenz, das sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, Alkene durch die Abspaltung von Phosphonatestern zu erzeugen. Das Vorhandensein der Phenylethylgruppe führt zu einem einzigartigen sterischen Hindernis, das die Regioselektivität der Reaktionen beeinflussen kann. Die Phosphonatstruktur ermöglicht die effiziente Bildung stabiler Zwischenprodukte, während die elektronenabgebende Natur der Phenylgruppe den nukleophilen Angriff fördert, was zu vielfältigen Synthesewegen führt.