Date published: 2025-9-8

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Reagentes Wadsworth-Emmons

A Santa Cruz Biotechnology oferece agora uma vasta gama de reagentes Wadsworth-Emmons para utilização em várias aplicações. Os reagentes Wadsworth-Emmons são ferramentas essenciais na química orgânica, particularmente para a síntese de alcenos através da reação de Wadsworth-Emmons, uma modificação da olefinação de Horner-Wadsworth-Emmons (HWE). Estes reagentes são ésteres de fosfonato que reagem com aldeídos ou cetonas para formar trans-alcenos, que são intermediários cruciais na síntese de moléculas orgânicas complexas. A reação é altamente valorizada pela sua capacidade de produzir alcenos com excelente estereosselectividade, tornando-a indispensável para a construção de ligações duplas carbono-carbono de uma forma controlada e previsível. Na investigação científica, os reagentes de Wadsworth-Emmons são utilizados para sintetizar uma grande variedade de produtos naturais e polímeros, permitindo a exploração de novas entidades químicas e o desenvolvimento de materiais inovadores. Estes reagentes permitem aos químicos ajustar as condições de reação para obter os resultados desejados, facilitando assim o estudo dos mecanismos de reação e a otimização das vias de síntese. A disponibilidade de reagentes Wadsworth-Emmons de elevada pureza da Santa Cruz Biotechnology assegura que os investigadores podem realizar as suas experiências com confiança, obtendo resultados reprodutíveis e fiáveis que são fundamentais para o avanço do conhecimento científico. Ao fornecer uma seleção abrangente destes reagentes, a Santa Cruz Biotechnology apoia a comunidade científica nos seus esforços para explorar o vasto potencial da síntese orgânica e desenvolver novas metodologias para a inovação química. Para obter informações detalhadas sobre os nossos reagentes Wadsworth-Emmons disponíveis, clique no nome do produto.

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Nome do ProdutoCAS #Numero de CatalogoQuantidadePrecoUso e aplicacaoNOTAS

Diisopropyl (cyanomethyl)phosphonate

21658-95-7sc-280676
5 g
$160.00
(0)

O (cianometil)fosfonato de diisopropilo é um reagente de Wadsworth-Emmons versátil, caracterizado pela sua capacidade de formar intermediários fosfonatos estáveis que facilitam a síntese de alcenos. A presença do grupo cianometilo aumenta a electrofilicidade, permitindo adições nucleofílicas selectivas. O seu perfil estérico único pode modular as vias de reação, enquanto os substituintes diisopropilo contribuem para uma melhor solubilidade e reatividade, permitindo uma gama de aplicações sintéticas.

tert-Butyl diethylphosphonoacetate

27784-76-5sc-255636
5 g
$120.00
(0)

O dietilfosfonoacetato de terc-butilo é um reagente Wadsworth-Emmons versátil, caracterizado pela sua capacidade de formar intermediários fosfonatos estáveis. O grupo terc-butilo confere um impedimento estérico significativo, que pode modular a reatividade e a seletividade na formação de alquenos. Os seus substituintes dietil aumentam a solubilidade em solventes orgânicos, promovendo condições de reação eficientes. As propriedades electrónicas únicas do reagente facilitam diversas vias sintéticas, tornando-o uma ferramenta valiosa na síntese orgânica.

Diethyl (1-cyanoethyl)phosphonate

29668-61-9sc-234627
5 g
$315.00
(0)

O (1-cianoetil)fosfonato de dietilo é um notável reagente de Wadsworth-Emmons, que se distingue pela sua capacidade de gerar espécies de fosfonato altamente reactivas. O grupo cianoetilo introduz efeitos electrónicos únicos, aumentando a nucleofilicidade e permitindo reacções selectivas com compostos de carbonilo. O seu perfil estérico moderado permite uma estabilização eficiente do estado de transição, promovendo a rápida formação de alcenos. Além disso, a solubilidade do composto em vários solventes orgânicos suporta diversas condições de reação, facilitando transformações sintéticas complexas.

Diethyl (phthalimidomethyl)phosphonate

33512-26-4sc-252705
25 g
$180.00
(0)

O (ftalimidometil)fosfonato de dietilo é um reagente de Wadsworth-Emmons versátil, caracterizado pela sua porção ftalimida única que aumenta a reatividade através da estabilização da ressonância. Este composto apresenta uma capacidade distinta para formar intermediários estáveis, que podem conduzir à síntese regiosselectiva de alcenos. As suas propriedades electrónicas favoráveis facilitam ataques nucleofílicos eficientes a electrófilos, enquanto o seu impedimento estérico moderado permite interações eficazes do estado de transição, promovendo uma cinética de reação rápida.

Diethyl 1-phenylethyl phosphonate

33973-48-7sc-227828
10 g
$94.00
(0)

O fosfonato de dietilo e 1-feniletilo é um notável reagente de Wadsworth-Emmons, que se distingue pela sua capacidade de gerar intermediários fosfonatos altamente reactivos. A presença do grupo feniletilo aumenta o seu carácter electrofílico, permitindo reacções selectivas com compostos de carbonilo. As suas propriedades estéricas e electrónicas únicas facilitam a formação de alcenos através de um mecanismo concertado, promovendo a regio- e estereoselectividade. A reatividade deste composto é ainda influenciada pelas interações com o solvente, que podem modular as taxas de reação e os resultados.

Potassium P,P-dimethylphosphonoacetate

34170-88-2sc-255447
5 g
$48.00
(0)

O P,P-dimetilfosfonoacetato de potássio é um reagente de Wadsworth-Emmons versátil, caracterizado pela sua capacidade de formar intermediários fosfonatos estáveis. Os grupos dimetil aumentam a sua nucleofilicidade, permitindo reacções eficazes com aldeídos e cetonas. A sua configuração estérica única promove a formação regiosselectiva de alquenos, enquanto a presença da porção de acetato pode influenciar a cinética e a seletividade da reação. Além disso, a polaridade do solvente desempenha um papel crucial na modulação da sua reatividade e distribuição de produtos.

(tert-Butoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane

35000-38-5sc-255633
sc-255633A
5 g
25 g
$106.00
$225.00
(0)

O (tert-Butoxicarbonilmetileno)trifenilfosforano é um reagente Wadsworth-Emmons caraterístico, conhecido pela sua capacidade de gerar intermediários fosforanos altamente reactivos. O grupo terc-butoxicarbonilo estabiliza o fosforano, facilitando reacções selectivas com compostos carbonílicos. Os seus substituintes trifenilo aumentam o impedimento estérico, promovendo a regiosselectividade na síntese de alcenos. A reatividade do reagente é também influenciada pelas interações com o solvente, que podem alterar a cinética e o rendimento dos alcenos resultantes.

Diethyl 4-chlorobenzylphosphonate

39225-17-7sc-234649
10 g
$58.00
(0)

O 4-clorobenzilfosfonato de dietilo é um notável reagente de Wadsworth-Emmons, caracterizado pela sua capacidade de formar intermediários fosfonatos estáveis. A presença do grupo 4-clorobenzilo aumenta o carácter electrofílico, permitindo um ataque nucleofílico eficaz a compostos de carbonilo. As suas propriedades electrónicas únicas facilitam a formação de alcenos através de uma via altamente regiosselectiva. Além disso, a solubilidade do reagente em vários solventes pode influenciar significativamente as taxas de reação e a distribuição dos produtos.

Dimethyl 3-(3-chlorophenoxy)-2-oxopropylphosphonate

40665-94-9sc-234724
50 g
$95.00
(0)

O 3-(3-clorofenoxi)-2-oxopropilfosfonato de dimetilo é um reagente de Wadsworth-Emmons eficaz, que se distingue pela sua capacidade de gerar carbânions estabilizados por fosfonatos. A porção 3-clorofenoxi contribui para a reatividade única do reagente, promovendo a formação selectiva de alcenos através de um mecanismo concertado. As suas propriedades estéricas e electrónicas aumentam a taxa de reação com aldeídos e cetonas, enquanto as interações com o solvente podem modular a cinética e a regiosselectividade dos produtos resultantes.

Diethyl (2-methylallyl)phosphonate

51533-70-1sc-234628
1 g
$38.00
(0)

O (2-metilalil)fosfonato de dietilo é um reagente de Wadsworth-Emmons versátil, notável pela sua capacidade de formar carbânions de fosfonato estáveis que facilitam a formação de alcenos. A presença do grupo 2-metilalilo introduz um impedimento estérico único, influenciando a regiosselectividade das reacções com compostos de carbonilo. A sua reatividade é ainda reforçada pelos efeitos electrónicos da porção fosfonato, permitindo transformações eficientes em condições suaves.