Date published: 2025-9-8

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O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

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대체 이름:
6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
적용:
O6-Benzylguanine 는 DNA 알킬전달효소의 효과적인 기질 및 효율적인 비활성화제입니다.
CAS 등록번호:
19916-73-5
순도:
≥98%
분자량:
241.2
분자식:
C12H11N5O
연구용으로만 사용가능합니다. 진단이나 치료용으로 사용불가합니다.
* 참조분석증명서대량의 측정 데이터(함수량포함).

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O6-Benzylguanine (O6-BG)은 유기 합성, 생화학 및 분자 생물학에서 광범위하게 사용되는 다용도 유기 벤질구아닌 유도체이다. 이 화합물은 구아닌 유도체 합성, DNA 메틸트랜스퍼라제 억제 및 단백질-단백질 상호 작용 연구를 포함한 다양한 목적을 수행한다. 강력하고 선택적인 억제제로서, O6-Benzylguanine은 후생유전자 발현 조절에 관여하는 중요한 효소인 DNA 메틸트랜스퍼라제 (DNMT)를 표적으로 한다. 또한, O6-Benzylguanine은 단백질에 결합하고 구조적 변화를 유도함으로써 단백질-단백질 상호 작용의 조사를 용이하게 한다. 유전자 발현에 대한 후생유전자 조절의 영향을 탐구하기 위해 시험관 내 및 생체 내 실험에서 유용성을 발견한다. O6-Benzylguanine의 정확한 작용 메커니즘은 아직 불완전하게 이해되고 있지만, 활성 부위에 결합하고 메틸기의 전달을 방해하여 효소 활성을 억제함으로써 DNMT를 방해하는 것으로 믿어지고 있다. 특히, O6-Benzylguanine은 다양한 생화학적 및 생리학적 효과를 나타낸다. DNMT 활성을 억제하여 유전자 발현의 변화를 초래한다. 또한, O6-Benzylguanine은 다양한 단백질의 활성에 영향을 미치고 단백질 및 호르몬 생성에 영향을 미친다. 또한, O6-Benzylguanine은 시험관 내에서 항염증, 항암 및 항바이러스 특성을 입증했다.


O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5) 참고자료

  1. 시험관 및 생체 내에서 O(6)-벤질구아닌에 의한 인간 종양 세포의 O(6)-메틸구아닌 DNA 메틸전달효소의 장기적인 억제.  |  Kreklau, EL., et al. 1999. J Pharmacol Exp Ther. 291: 1269-75. PMID: 10565851
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  8. 폴리에틸렌 글리콜 또는 크레모포-EL로 투여했을 때 O6-벤질구아닌의 생체 분포 및 인간 뇌종양 이종 이식에 대한 효과.  |  Dolan, ME., et al. 1994. Cancer Chemother Pharmacol. 35: 121-6. PMID: 7987987
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  11. 쥐 H-ras 유전자의 코돈 12에 특이적으로 결합된 O6-에틸구아닌과 O6-벤질구아닌은 Rat4 세포에서 반표적 및 표적 돌연변이를 유도합니다.  |  Bishop, RE., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 849-56. PMID: 8625500
  12. 쥐에서 O6-벤질구아닌의 약동학 및 쥐 간 마이크로솜에 의한 대사.  |  Roy, SK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 1394-9. PMID: 8689950
  13. O6-벤질구아닌은 생쥐 골수에서 테모졸로마이드와 BCNU의 생체 내 독성 및 세포 형성성을 강화합니다.  |  Chinnasamy, N., et al. 1997. Blood. 89: 1566-73. PMID: 9057638
  14. 인간 O6-알킬구아닌-DNA 알킬 트랜스퍼라제의 O6-벤질구아닌 내성 돌연변이와 올리고데옥시리보뉴클레오타이드의 O6-벤질구아닌과의 반응.  |  Pegg, AE., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 10863-7. PMID: 9556560
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