Inhibiteurs Xanthine Oxidase
Les inhibiteurs courants de la xanthine oxydase comprennent, entre autres, le Morin anhydre CAS 480-16-0, l'Oxipurinol CAS 2465-59-0, le Benzbromarone CAS 3562-84-3, la (±)-Sulfinpyrazone CAS 57-96-5 et l'Etoricoxib CAS 202409-33-4.
Les inhibiteurs de la xanthine oxydase sont une classe d'agents chimiques conçus pour entraver l'action enzymatique de la xanthine oxydase (XO), une forme d'enzyme xanthine oxydoréductase qui catalyse l'oxydation de l'hypoxanthine en xanthine, puis en acide urique, en utilisant l'oxygène moléculaire comme accepteur d'électrons et en produisant des espèces réactives de l'oxygène en tant que sous-produits. La xanthine oxydase est une métalloflavoprotéine qui contient de la flavine adénine dinucléotide (FAD), du molybdène et des clusters fer-soufre comme cofacteurs, qui jouent un rôle essentiel dans son activité catalytique. Les inhibiteurs de cette enzyme sont structurellement divers et exercent leur fonction en se liant au site actif de la xanthine oxydase, empêchant ainsi l'interaction de l'enzyme avec ses substrats. Ces inhibiteurs peuvent être des analogues de la purine imitant la structure de la xanthine et de l'hypoxanthine, ou des composés non puriques ayant également une affinité pour le site actif de l'enzyme. Selon leur nature, les inhibiteurs de la xanthine oxydase peuvent être soit réversibles, la liaison à l'enzyme étant non covalente et temporaire, soit irréversibles, l'inhibiteur désactivant définitivement l'enzyme, souvent par la formation d'une liaison covalente.
La chimie des inhibiteurs de la xanthine oxydase est complexe en raison de la nécessité de cibler spécifiquement le site actif de l'enzyme sans affecter d'autres enzymes ou systèmes de l'organisme. La conception de ces composés implique souvent la création de molécules capables d'interagir avec les caractéristiques uniques du site actif de la xanthine oxydase, qui comprend des résidus d'acides aminés spécifiques et les centres métalliques de l'enzyme. Les inhibiteurs efficaces présentent généralement une grande affinité pour le site actif et sont capables de déplacer les substrats naturels de leur région de liaison, interrompant ainsi le processus enzymatique. Les composants structurels de ces inhibiteurs doivent être soigneusement équilibrés pour leur permettre de naviguer dans l'organisme et d'atteindre l'enzyme tout en conservant une stabilité suffisante pour ne pas être métabolisés prématurément avant de pouvoir exercer leur action inhibitrice. Outre l'interaction primaire avec le site actif, ces composés peuvent également interagir avec d'autres régions de l'enzyme pour assurer une inhibition robuste.
| Nom du produit | CAS # | Ref. Catalogue | Quantité | Prix HT | CITATIONS | Classement |
|---|---|---|---|---|---|---|
Morin anhydrous | 480-16-0 | sc-205955 sc-205955A | 1 g 5 g | $32.00 $51.00 | 1 | |
Le morin anhydre agit comme un puissant inhibiteur de la xanthine oxydase, présentant des interactions moléculaires uniques qui perturbent l'activité catalytique de l'enzyme. Sa structure permet une liaison spécifique au site actif, modifiant la conformation de l'enzyme et réduisant la formation d'espèces réactives de l'oxygène. Le composé présente une cinétique de réaction remarquable, avec un profil d'inhibition compétitif qui influence les voies métaboliques, modulant ainsi le métabolisme des purines et les réponses au stress oxydatif. | ||||||
Febuxostat | 144060-53-7 | sc-207680 | 10 mg | $168.00 | 3 | |
Le fébuxostat est un inhibiteur de la xanthine oxydase pour le traitement de la goutte. Il réduit les niveaux d'acide urique en inhibant l'activité de la xanthine oxydase. | ||||||
Purpurin | 81-54-9 | sc-205822 sc-205822A sc-205822B sc-205822C | 5 g 25 g 100 g 250 g | $46.00 $161.00 $398.00 $867.00 | ||
La purpurine est un inhibiteur efficace de la xanthine oxydase, caractérisé par sa capacité à former des complexes stables avec l'enzyme. Cette interaction modifie la dynamique du site actif de l'enzyme, ce qui entraîne une diminution de la production d'acide urique. Les caractéristiques structurelles uniques du composé facilitent l'empilement π-π et la liaison hydrogène, ce qui renforce l'affinité de la liaison. En outre, la Purpurine présente une cinétique de réaction distincte, démontrant une inhibition non compétitive qui a un impact sur l'équilibre redox cellulaire et le flux métabolique. | ||||||
Allopurinol | 315-30-0 | sc-207272 | 25 g | $128.00 | ||
L'allopurinol est l'un des inhibiteurs de la xanthine oxydase les plus couramment utilisés. Il s'agit d'un médicament de première intention contre la goutte qui aide à prévenir la formation de cristaux d'acide urique dans les articulations. | ||||||
Caffeic Acid | 331-39-5 | sc-200499 sc-200499A | 1 g 5 g | $31.00 $61.00 | 1 | |
L'acide caféique agit comme un inhibiteur de la xanthine oxydase grâce à sa capacité à interagir avec le site actif de l'enzyme, perturbant ainsi la liaison du substrat. Sa structure phénolique permet une liaison hydrogène et des interactions hydrophobes efficaces, qui stabilisent le complexe enzyme-inhibiteur. Ce composé présente une cinétique d'inhibition mixte, influençant à la fois l'affinité de l'enzyme pour ses substrats et la vitesse de réaction globale. En outre, ses propriétés antioxydantes peuvent moduler les voies du stress oxydatif, ce qui a un impact supplémentaire sur les processus métaboliques. | ||||||
Allopurinol-d2 | 916979-34-5 | sc-207273 | 2.5 mg | $360.00 | ||
L'allopurinol-d2 agit comme un inhibiteur de la xanthine oxydase en se liant sélectivement au site actif de l'enzyme, en modifiant sa conformation et en réduisant son efficacité catalytique. La forme deutérée améliore la stabilité et modifie la cinétique de la réaction, ce qui permet de mieux comprendre les mécanismes enzymatiques. Son marquage isotopique unique permet des études spectroscopiques avancées, révélant des interactions et des dynamiques moléculaires complexes. Le comportement distinct de ce composé dans les voies métaboliques met en évidence son rôle dans la modulation du métabolisme des purines. | ||||||
Bendazac | 20187-55-7 | sc-337553 | 5 g | $180.00 | ||
Le bendazac agit comme un inhibiteur de la xanthine oxydase grâce à sa capacité à former des interactions non covalentes avec l'enzyme, en perturbant la liaison du substrat et en altérant les processus de transfert d'électrons. Ses caractéristiques structurelles uniques facilitent les interactions spécifiques avec des résidus d'acides aminés clés, influençant ainsi l'activité catalytique de l'enzyme. Le profil cinétique du composé révèle un mécanisme d'inhibition compétitif, ce qui permet de mieux comprendre la régulation des voies de dégradation des purines et la modulation des espèces réactives de l'oxygène. | ||||||