2′-O-(TBDMS)-3′-O-(phenoxythioncarbonyl)-5′-O-trityluridine (CAS 130860-11-6)

2'-O-(TBDMS)-3'-O-(phenoxythioncarbonyl)-5'-O-trityluridine 是一种经过化学修饰的尿苷衍生物，广泛用于核苷化学，尤其是复杂 RNA 分子的合成。这种化合物具有多个保护基团：2'羟基上的叔丁基二甲基硅烷基（TBDMS）、3'羟基上的苯氧硫代羰基和 5'羟基上的三苯甲基。这些修饰对于需要选择性脱保护和功能化的分步合成过程至关重要。在 2'-羟基位置存在 TBDMS 基团至关重要，因为它能使分子在各种条件下更加稳定，从而使其他位置的选择性反应不受干扰。在特定的弱酸性条件下，TBDMS 基团可以被去除，从而在保护核糖环完整性的同时，实现进一步的合成修饰。由于 3'-O-（苯氧基硫代羰基）基团在促进亲核攻击方面的作用，因此特别有趣。该基团可用于在 3' 位置引入各种亲核物，这是 RNA 合成中构建核苷酸连接的关键步骤。这种功能对于形成磷酸二酯键非常重要，而磷酸二酯键是将核苷酸连接在一起的关键。另一方面，5'-O-三苯甲基是一种常见的保护基团，具有稳定性，在弱酸性条件下很容易去除，不会干扰其他敏感官能团。这种选择性在自动和手动寡核苷酸合成中特别有用，因为在这种合成中需要精确控制保护基团的引入和去除。