Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5)

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CAS号码:
121238-27-5
分子量:
492.69
分子式:
C16H20Cl3NO10
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖基三氯乙酰亚胺是碳水化合物化学研究中广泛使用的一种化合物,因为它在糖基化反应中起着糖基供体的作用。在这些反应中,三氯乙酰亚氨酸分子是一个很好的离去基团,有助于将 α-D-mannopyranosyl 残基转移到受体分子上。这种化合物已被用于合成各种糖共轭物,包括寡糖、糖肽和糖脂,它们对于研究碳水化合物与蛋白质的相互作用、细胞识别过程以及病原体与宿主的相互作用至关重要。研究人员利用 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate 来研究碳水化合物的结构功能关系及其在生物过程中的参与。此外,它还可用于合成以碳水化合物为基础的材料,应用于药物输送系统、生物材料和诊断。它能有效地将α-连接的甘露吡喃糖基残基引入到各种分子中,因此是合成复杂的糖共轭物和探究其在生物系统中作用的重要工具。通过在研究中的应用,这种化合物有助于增进我们对碳水化合物生物学的了解,并开发出新型碳水化合物基材料,用于生物技术和材料科学领域的各种应用。


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5) 参考文献

  1. 以三氯乙酰亚氨酸糖为供体,以无保护或部分保护的糖苷为受体,简便有效地合成α-(1-->6)链甘露二糖, 三糖, 四糖, 六糖, 八糖和十二糖,以及β-(1-->6)链葡萄糖二糖, 三糖, 四糖, 六糖和八糖。  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  2. 从溶液相到 '柱上 '化学:高氯酸-二氧化硅促进的基于三氯乙酰亚氨酸的糖基化。  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  3. 作为抗原加工靶向抑制剂的甘露聚糖-胰蛋白酶结合物。  |  Free, P., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1817-30. PMID: 16633575
  4. 用于合成 Nalpha-芴甲氧羰基-反式-4-羟基-L-脯氨酸烯丙基酯的 D-吡喃甘露糖苷的不同糖基化方法的比较研究。  |  Lee, DJ., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2628-34. PMID: 17854783
  5. 关于 1,2-二醇糖基化反应中区域选择性的起源。  |  Cid, MB., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1471-81. PMID: 19300834
  6. 基于甘露糖的单价 DC-SIGN 拮抗剂:靶向受体的疏水沟。  |  Tomašić, T., et al. 2014. Eur J Med Chem. 75: 308-26. PMID: 24556146
  7. 通过点击化学合成高甘露寡糖类似物:对抗凝集素的天然对应物的真正功能模拟物?  |  François-Heude, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 1978-91. PMID: 25483029
  8. 从 N-糖蛋白中合成含木糖的碳水化合物链的岩藻糖基化和非岩藻糖基化核心结构。  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 45-62. PMID: 8001019
  9. 合成含有 3-O-甲基-D-甘露糖的三种四糖,作为 N-糖蛋白中含有木糖的碳水化合物链的模型化合物。  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 253: 121-39. PMID: 8156544
  10. 3,4-二-O-取代的七聚糖结构的合成:在新丝菌脂寡糖中表达的部分低聚糖  |  Kubo, H., Ishii, K., Koshino, H., Toubetto, K., Naruchi, K., & Yamasaki, R. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1202-1213.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate, 500 mg

sc-213981
500 mg
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