Date published: 2025-9-5

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11-cis Retinal (CAS 564-87-4)

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备用名:
11-cis Retinal also known as (11Z)-Retinal; 11-cis-Retinaldehyde; 11-cis-Vitamin A Aldehyde; Neoretinene b
应用:
11-cis Retinal 是一种天然发色团,是 11-顺式视黄醇的氧化形式。
CAS号码:
564-87-4
纯度:
≥65%
分子量:
284.44
分子式:
C20H28O
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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11-顺式视黄醛是11-顺式视黄醇(sc-476733)的氧化形式,是一种天然存在的视觉成分。它与蛋白质视蛋白结合形成高度共轭的视紫红质,这是一种负责低光条件下视觉的化合物,也是杆状光受体的生物活性成分。11-顺式视黄醛在视觉、生长和发育中起着至关重要的作用。它参与细胞生长和分化、基因表达和免疫系统的调节。


11-cis Retinal (CAS 564-87-4) 参考文献

  1. 11-cis-retinol dehydrogenase 与视网膜 g 蛋白偶联受体蛋白的发色团的相互作用。  |  Chen, P., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 21098-104. PMID: 11274198
  2. 11-顺式视黄醛可减少构成性视蛋白磷酸化,并改善视黄醛缺陷小鼠杆状光感受器的量子捕获。  |  Ablonczy, Z., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 40491-8. PMID: 12176991
  3. Rpe65-/- 小鼠的锥体视蛋白错定位:可通过 11-顺式视网膜矫正的缺陷。  |  Rohrer, B., et al. 2005. Invest Ophthalmol Vis Sci. 46: 3876-82. PMID: 16186377
  4. Rpe65 的 R91W 突变会导致较轻的早发性视网膜营养不良症,原因是产生了低水平的 11-顺式视网膜。  |  Samardzija, M., et al. 2008. Hum Mol Genet. 17: 281-92. PMID: 17933883
  5. 缺乏 Rpe65 的 Nrl 基因敲除小鼠无法合成 11-顺式视网膜和视锥外节。  |  Feathers, KL., et al. 2008. Invest Ophthalmol Vis Sci. 49: 1126-35. PMID: 18326740
  6. 光能阻止外源 11-顺式视网膜维持发色团缺陷小鼠的视锥光感受器。  |  Fan, J., et al. 2011. Invest Ophthalmol Vis Sci. 52: 2412-6. PMID: 21228385
  7. 通过使用 11-顺式视黄醛的光活化类似物进行交联,确定牛视黄醛中视黄醛的方向。  |  Nakayama, TA. and Khorana, HG. 1990. J Biol Chem. 265: 15762-9. PMID: 2144289
  8. 急性全身性 11-顺式视网膜干预可改善糖尿病小鼠视网膜外离子通道的异常闭合。  |  Berkowitz, BA., et al. 2012. Mol Vis. 18: 372-6. PMID: 22355248
  9. 11-顺式视网膜的低水溶性限制了蝾螈竿部色素形成和暗适应的速度。  |  Frederiksen, R., et al. 2012. J Gen Physiol. 139: 493-505. PMID: 22641642
  10. 细胞视黄醛结合蛋白--高亲和性 9-顺式和 11-顺式视黄醛底物的不同结合模式和微溶解模式。  |  Helbling, RE., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 10719-29. PMID: 23964907
  11. ATP结合盒转运体ABCA4和化学异构化保护感光细胞免受过量11-顺式视网膜的毒性积累。  |  Quazi, F. and Molday, RS. 2014. Proc Natl Acad Sci U S A. 111: 5024-9. PMID: 24707049
  12. RDH13L 是一种负责醛-醇氧化还原偶联反应(AL-OL 偶联反应)的酶,在鲤鱼视锥视黄酸循环中提供 11-顺式视黄酸。  |  Sato, S., et al. 2015. J Biol Chem. 290: 2983-92. PMID: 25533474
  13. 测量黄光素中 11-顺式-视黄醛的缓慢自发释放。  |  Tian, H., et al. 2017. Biophys J. 112: 153-161. PMID: 28076806
  14. 牛视网膜色素上皮细胞中 11-顺式视黄醛的光生成。  |  Zhang, J., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 19137-19154. PMID: 31694912
  15. 全反式和 11-Cis 视黄醛对小鼠视网膜色素上皮细胞中累积的脂褐素和 A2E 形成的相对贡献。  |  Boyer, NP., et al. 2021. Invest Ophthalmol Vis Sci. 62: 1. PMID: 33523199
  16. 多烯和视觉。  |  Rando, RR. 1996. Chem Biol. 3: 255-62. PMID: 8807853

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sc-208843
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