Date published: 2025-10-3

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cis-4-Hydroxycinnamic acid (CAS 4501-31-9)

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Alternative Namen:
(2Z)-3-(4-Hydroxyphenyl)-2-propenoic Acid; (Z)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic Acid
CAS Nummer:
4501-31-9
Molekulargewicht:
164.16
Summenformel:
C9H8O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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cis-4-Hydroxyzimtsäure ist eine Verbindung, die in den Bereichen organische Chemie und Pflanzenbiochemie von Interesse ist. Sie wird wegen ihrer Rolle im Pflanzenstoffwechsel und als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Flavonoiden und verwandten phenolischen Verbindungen untersucht, die für die pflanzlichen Abwehrmechanismen wichtig sind. In der organisch-chemischen Forschung wird cis-4-Hydroxyzimtsäure verwendet, um die Eigenschaften von Zimtsäurederivaten zu untersuchen, einschließlich ihrer Reaktivität und ihres Potenzials als Ausgangsstoff für die Synthese komplexerer organischer Moleküle. Die Verbindung ist auch an Studien zur Photochemie beteiligt, bei denen die cis-trans-Isomerisierung durch Lichteinwirkung ausgelöst werden kann, was Einblicke in das Verhalten stilbenartiger Verbindungen unter verschiedenen Bedingungen ermöglicht. Darüber hinaus wird cis-4-Hydroxyzimtsäure bei der Synthese von Flüssigkristallen und anderen Materialien verwendet, wobei der Einfluss der cis-Konfiguration auf die Molekülpackung und die Materialeigenschaften von besonderem Interesse ist. Ihre Rolle bei der Bildung von Vernetzungsstrukturen in Polymermatrizen ist ein weiterer Anwendungsbereich, in dem das Potenzial zur Verbesserung der Materialfestigkeit und -stabilität untersucht wird.


cis-4-Hydroxycinnamic acid (CAS 4501-31-9) Literaturhinweise

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  2. Untersuchung der phenolischen Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht während der Alterung von Schaumweinen, die aus roten und weißen Rebsorten hergestellt wurden.  |  Pozo-Bayón, MA., et al. 2003. J Agric Food Chem. 51: 2089-95. PMID: 12643678
  3. Der Einfluss der Temperatur auf die Stabilität von Verbindungen, die als UV-MALDI-MS-Matrix verwendet werden: 2,5-Dihydroxybenzoesäure, 2,4,6-Trihydroxyacetophenon, alpha-Cyano-4-hydroxyzimtsäure, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure, Nor-Harman und Harman.  |  Tarzi, OI., et al. 2009. J Mass Spectrom. 44: 260-77. PMID: 19012278
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  5. Screening von Lebensmittelbestandteilen, die die Transkriptionsaktivität von PGC1-beta erhöhen.  |  Nakai, S., et al. 2019. Data Brief. 23: 103814. PMID: 31372459
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  7. Sesquiterpene und Monoterpene aus den Blättern und Stängeln von Illicium simonsii und ihre antibakterielle Aktivität.  |  Li, H., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35164380
  8. Scopariusizide D-M, isomere Meroditerpenoide auf Ent-Clerodan-Basis mit einem Cyclobutan-kondensierten γ/δ-Lacton-Kern aus Isodon scoparius.  |  Li, XR., et al. 2022. Bioorg Chem. 127: 105973. PMID: 35749856

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