Date published: 2025-9-8

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(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3)

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Nomes alternativos:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen also known as (Z)-4-OHT; 4-Monohydroxytamoxifen; Afimoxifene; 4-OH-TAM; 4-HYDROXYTAMOXIFEN; trans-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenyl-1-butenyl)phenol; trans-4-Hydroxytamoxifen
Aplicacao:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen é um metabolito ativo do agente antineoplásico tamoxifeno e um agente anti-estrogénio
Numero VAT:
68047-06-3
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
387.51
Separar por Funcao:
C26H29NO2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O (Z)-4-hidroxitamoxifeno é um metabólito ativado do tamoxifeno (sc-208414), um agente antiestrogênico. O (Z)-4-hidroxitamoxifeno se liga aos receptores de estrogênio e aos receptores relacionados ao estrogênio com efeitos estrogênicos e antiestrogênicos. O (Z)-4-hidroxitamoxifeno é um modulador seletivo do receptor de estrogênio, permeável às células. Foi relatado que o (Z)-4-hidroxitamoxifeno inibe irreversivelmente a proteína quinase C (PKC) purificada in vitro por meio da inativação oxidativa do domínio catalítico. Além disso, foi relatado que a ativação microssomal do 4-hidroxitamoxifeno leva à formação de adutos de DNA in vitro. A formação desses adutos de DNA também foi relatada como dependente do cofator utilizado para a ativação microssomal. O (Z)-4-hidroxitamoxifeno também mostrou que podem ser inibidores da peroxidação lipídica.


(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3) Referencias

  1. Síntese e actividades inibidoras da sulfatase de sulfamatos de (E)- e (Z)-4-hidroxitamoxifeno.  |  Chu, GH., et al. 1999. Bioorg Med Chem Lett. 9: 141-4. PMID: 10021916
  2. Nova síntese altamente estereosselectiva de (Z)-4-hidroxitamoxifeno e (Z)-4-hidroxitoremifeno através da reação de McMurry.  |  Gauthier, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3890-3893. PMID: 11667248
  3. Síntese do ácido (Z)-4-hidroxitamoxifeno e do ácido (Z)-2-[4-[1-(p-hidroxifenil)-2-fenil]-1butenil]fenoxiacético.  |  Detsi, A., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4608-11. PMID: 12076167
  4. Produção simples e eficiente de (Z)-4-hidroxitamoxifeno, um potente modulador do recetor de estrogénio.  |  Yu, DD. and Forman, BM. 2003. J Org Chem. 68: 9489-91. PMID: 14629178
  5. Conceção, síntese e avaliação biológica de conjugados doxorrubicina-formaldeído dirigidos a células de cancro da mama.  |  Burke, PJ. and Koch, TH. 2004. J Med Chem. 47: 1193-206. PMID: 14971899
  6. Níveis de atividade dos metabolitos do tamoxifeno no recetor de estrogénio e o impacto dos polimorfismos genéticos das enzimas de fase I e II nos seus níveis de concentração no plasma.  |  Mürdter, TE., et al. 2011. Clin Pharmacol Ther. 89: 708-17. PMID: 21451508
  7. O tamoxifeno promove a produção de superóxido nas plaquetas através da ativação das vias da PI3-quinase e da NADPH oxidase.  |  Shah, VP., et al. 2012. Thromb Res. 129: 36-42. PMID: 21875743
  8. Avaliação do tamoxifeno e metabolitos por métodos LC-MS/MS e HPLC.  |  Heath, DD., et al. 2014. Br J Biomed Sci. 71: 33-9. PMID: 24693573
  9. Associação do CYP2C19*2 e haplótipos associados a concentrações mais baixas de norendoxifeno em doentes asiáticas com cancro da mama tratadas com tamoxifeno.  |  Lim, JS., et al. 2016. Br J Clin Pharmacol. 81: 1142-52. PMID: 26799162
  10. A formação de metabolitos de tamoxifeno semelhantes ao estrogénio e a sua influência na atividade enzimática e na expressão genética dos genes ADME.  |  Johänning, J., et al. 2018. Arch Toxicol. 92: 1099-1112. PMID: 29285606
  11. Derivados heterodiméricos do GW7604: Modificação do perfil farmacológico por interacções adicionais no local de ligação do coactivador.  |  Knox, AK., et al. 2021. J Med Chem. 64: 5766-5786. PMID: 33904307
  12. Scaffolds derivados de pacientes como plataforma de teste de drogas para terapias endócrinas no cancro da mama.  |  Gustafsson, A., et al. 2021. Sci Rep. 11: 13334. PMID: 34172801
  13. Avaliação da toxicidade oxidativa mitocondrial em cardiomiócitos de mamíferos através da determinação do aumento altamente reprodutível e fiável dos superóxidos mitocondriais após exposição a fármacos terapêuticos.  |  Ahn, D., et al. 2022. Toxicol In Vitro. 83: 105393. PMID: 35618243
  14. O tamoxifeno modula a proteína quinase C através do stress oxidativo em células de cancro da mama negativas para o recetor de estrogénio.  |  Gundimeda, U., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 13504-14. PMID: 8662863
  15. Produção de 8-hidroxi-2'-deoxguanosina no ADN por ativação microssomal de tamoxifeno e 4-hidroxitamoxifeno.  |  Ye, Q. and Bodell, WJ. 1996. Carcinogenesis. 17: 1747-50. PMID: 8761436

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 1 mg

sc-3542C
1 mg
$216.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 5 mg

sc-3542
5 mg
$275.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 10 mg

sc-3542B
10 mg
$400.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 25 mg

sc-3542A
25 mg
$704.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 50 mg

sc-3542D
50 mg
$1350.00

(Z)-4-Hydroxytamoxifen, 100 mg

sc-3542E
100 mg
$2350.00