Date published: 2025-10-27

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trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3)

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Nomes alternativos:
(±)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene; Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol; trans-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene
Numero VAT:
57404-88-3
Peso Molecular:
286.32
Separar por Funcao:
C20H14O2
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O trans-7,8-Dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno é um composto de interesse principalmente no domínio da química ambiental e da investigação toxicológica. Como metabolito oxidado do benzo[a]pireno, é estudado pelo seu papel na compreensão da ativação metabólica dos hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAH) e das suas subsequentes interacções com macromoléculas biológicas. A investigação centra-se frequentemente na sua afinidade de ligação ao ADN, o que tem implicações para os estudos de mutagénese e carcinogénese. Além disso, os grupos hidroxilo do composto são grupos funcionais chave que os investigadores podem visar em estudos enzimáticos, particularmente os que envolvem enzimas metabólicas de fase II. Em química analítica, serve como padrão para calibrar equipamento utilizado para detetar e quantificar PAHs em amostras ambientais.


trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3) Referencias

  1. Metabolismo do benzo[a]pireno em trans-7,8-di-hidroxi-7, 8-di-hidrobenzo[a]pireno pelo citocromo P450 1B1 humano recombinante e pela epóxido hidrolase hepática purificada.  |  Shimada, T., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 623-9. PMID: 10409402
  2. Metabolismo do benzo[a]pireno: conversão de (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno em 7,8-diol-9,10-epoxidos altamente mutagénicos.  |  Thakker, DR., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3381-5. PMID: 1068451
  3. (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo (a)pireno: um potente carcinogéneo cutâneo quando aplicado topicamente em ratos.  |  Levin, W., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3867-71. PMID: 1069271
  4. Formação de aductos de (+-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno-DNA no tecido pulmonar in vitro, potenciada pela mieloperoxidase: um papel da inflamação pulmonar na bioactivação de um procarcinogénio.  |  Petruska, JM., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1075-81. PMID: 1322250
  5. Contribuição da dihidrodiol desidrogenase para o metabolismo do (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno em fracções subcelulares de fígado de rato fortificado.  |  Shou, M., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1575-82. PMID: 1394842
  6. Comparações da ativação do (+/-)-benzo[a]pireno-trans-7,8-dihidrodiol pelas enzimas citocromo P450 e aldo-ceto redutase humanas: efeito do estado redox e dos níveis de expressão.  |  Quinn, AM. and Penning, TM. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 1086-94. PMID: 18402469
  7. Formação e persistência in vivo de aductos de ADN na pele de ratinhos e ratos expostos a (+/-)-trans-7,8-di-hidroxi-7,8-di-hidrobenzo[a]pireno e (+/-)-7 beta,8 alfa-di-hidroxi-9 alfa,10 alfa-epoxi-7,8,9,10-tetra-hidrobenzo[a]pireno.  |  Rojas, M. and Alexandrov, K. 1986. Carcinogenesis. 7: 1553-60. PMID: 3091285
  8. Transferência de oxigénio, abstração de electrões e co-oxidação na epoxidação de estilbeno e 7,8-di-hidroxi-7,8-di-hidrobenzo[a]pireno pela hemoglobina.  |  Catalano, CE. and Ortiz de Montellano, PR. 1987. Biochemistry. 26: 8373-80. PMID: 3442662
  9. Epoxidação de (+/-)-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno durante a autoxidação de (bi)sulfito: ativação de um procarcinogénio por um cocarcinogénio.  |  Reed, GA., et al. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7499-502. PMID: 3463979
  10. Co-oxidação dependente da prostaglandina endoperóxido sintetase de (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo(a)pireno em células C3H/10T 1/2 clone 8.  |  Boyd, JA., et al. 1982. Cancer Res. 42: 2628-32. PMID: 6805944
  11. Metabolismo de (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidro-benzo[a]pireno em microssomas de fígado de rato e o efeito de 2(3)-tert-butil-4-hidroxi-anisol.  |  Dock, L., et al. 1982. Carcinogenesis. 3: 697-701. PMID: 6889472
  12. Sobre o efeito de nucleófilos celulares na ligação de metabolitos de 7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo(a)pireno e 9-hidroxibenzo(a)pireno ao ADN nuclear.  |  Guenthner, TM., et al. 1980. Carcinogenesis. 1: 407-18. PMID: 7196808
  13. Identificação do benzo[a]pireno-7,8-diona como um metabolito autêntico do (+/-)-trans-7,8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno em hepatócitos isolados de ratos.  |  Flowers-Geary, L., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2707-15. PMID: 7586190
  14. Expressão e caraterização de quatro isoformas recombinantes de dihidrodiol desidrogenase humana: oxidação do trans-7, 8-dihidroxi-7,8-dihidrobenzo[a]pireno no metabolito o-quinona ativado benzo[a]pireno-7,8-diona.  |  Burczynski, ME., et al. 1998. Biochemistry. 37: 6781-90. PMID: 9578563

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, 2.5 mg

sc-498583
2.5 mg
$393.00