Date published: 2026-1-14

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Tilivalline (CAS 80279-24-9)

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Aplicacao:
Tilivalline é um metabolito da Klebsiella oxytoca, que está comprovadamente ligado à colite hemorrágica associada a antibióticos.
Numero VAT:
80279-24-9
Peso Molecular:
333.38
Separar por Funcao:
C20H19N3O2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A tilivalline é um metabólito da Klebsiella oxytoca conhecido por ser citotóxico. A metabolização da tilivallina está comprovadamente ligada à colite hemorrágica associada a antibióticos. Os derivados da tilivallina puderam ser sintetizados de forma eficiente e estereosseletiva a partir do fosforazidato de difenila, da 2-oxazolina, dos derivados da L-prolina 5 e do indole em uma reação de ciclização intramolecular do tipo Mannich.


Tilivalline (CAS 80279-24-9) Referencias

  1. Síntese estereosselectiva da Tilivalline(1).  |  Nagasaka, T. and Koseki, Y. 1998. J Org Chem. 63: 6797-6801. PMID: 11672297
  2. Propriedades citotóxicas e patogénicas de Klebsiella oxytoca isolada de animais de laboratório.  |  Darby, A., et al. 2014. PLoS One. 9: e100542. PMID: 25057966
  3. Uma pirrolobenzodiazepina tricíclica produzida por Klebsiella oxytoca está associada à citotoxicidade na colite hemorrágica associada a antibióticos.  |  Tse, H., et al. 2017. J Biol Chem. 292: 19503-19520. PMID: 28972161
  4. Biossíntese do produto natural pirrolobenzodiazepina enterotóxico Tilivalline.  |  Dornisch, E., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 14753-14757. PMID: 28977734
  5. Biossíntese do Fator de Patogenicidade Tilivalline de Klebsiella oxytoca: Expressão Heteróloga, Biossíntese in Vitro, e Desenvolvimento de Inibidores.  |  von Tesmar, A., et al. 2018. ACS Chem Biol. 13: 812-819. PMID: 29389112
  6. As enterotoxinas de Klebsiella oxytoca tilimicina e tilivallina têm actividades distintas de danificação do ADN do hospedeiro e de estabilização dos microtúbulos.  |  Unterhauser, K., et al. 2019. Proc Natl Acad Sci U S A. 116: 3774-3783. PMID: 30808763
  7. Efeitos da Klebsiella oxytoca, independentes da tilivallina e da tilimicina, na deficiência da barreira intestinal mediada pela junção estreita.  |  Hering, NA., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31717457
  8. Quantificação simultânea das enterotoxinas tilimicina e tilivallina em matrizes biológicas utilizando HPLC de alta resolução ESMS2 com base em padrões internos marcados isotopicamente com 15N.  |  Glabonjat, RA., et al. 2021. Talanta. 222: 121677. PMID: 33167283
  9. A Proteína Recetora de AMPc Regula Positivamente a Expressão de Genes Envolvidos na Biossíntese da Citotoxina de Klebsiella oxytoca Tilivalline.  |  Rodríguez-Valverde, D., et al. 2021. Front Microbiol. 12: 743594. PMID: 34659176
  10. Complexo Klebsiella oxytoca: Atualização sobre Taxonomia, Resistência Antimicrobiana e Virulência.  |  Yang, J., et al. 2022. Clin Microbiol Rev. 35: e0000621. PMID: 34851134
  11. O indole bacteriano como regulador multifuncional da enterotoxicidade do complexo Klebsiella oxytoca.  |  Ledala, N., et al. 2022. mBio. 13: e0375221. PMID: 35073747
  12. Grande diferença entre a citotoxicidade dos análogos 11-alfa e 11-beta-ciano da tilivallina e a sua conversão epimérica.  |  Kohda, K., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 1063-8. PMID: 7748186
  13. Novos Métodos e Reagentes em Síntese Orgânica. 92. Uma Síntese Estereoselectiva De Tilivalline E Seus Análogos  |  Shigehiro Mori, et al. 1991. Tetrahedron. 47: 5051-5070.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Tilivalline, 1 mg

sc-475699
1 mg
$454.00