Date published: 2025-9-7

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Thapsigargin (CAS 67526-95-8)

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Nomes alternativos:
Thapsigargin also known as Octanoic acid; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]f uran-7-yl ester; (3S,3aR,4S,6S,6AR,7S,8S,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate Octanoic acid [(3S)-6 -acetoxy-2,3,3a,4,5,6,6a ,7,8,9b -decahydro-3 ,3a -dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8 -[[(Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4 -(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan]-7 -yl ester
Aplicacao:
Thapsigargin é uma lactona sesquiterpénica permeável às células, indutora da libertação intracelular de Ca2+ armazenado
Numero VAT:
67526-95-8
Privada:
≥99%
Peso Molecular:
650.75
Separar por Funcao:
C34H50O12
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A thapsigargina é uma lactona sesquiterpênica permeável às células encontrada nas raízes da Thapsia garganica. A tapsigargina é um promotor de tumor e induz a liberação de Ca2+ armazenado intracelularmente sem hidrólise de inositolfosfolipídios por meio da inibição da Ca2+-ATPase do retículo sarco/endoplasmático (SERCA IC50=30 nM). A inibição da SERCAs leva a um aumento do cálcio intracelular, que tem sido associado à ativação celular, à liberação de histamina dos mastócitos e à elevada proliferação de certos tipos de cânceres. A tapsigargina pode ser usada para distinguir entre pools intracelulares discretos de Ca2+. A promoção de tumores induzida pela tapsigargina e a regulação negativa do receptor de EGF independem da ativação da proteína quinase C.


Thapsigargin (CAS 67526-95-8) Referencias

  1. Identificação de reservatórios de cálcio intracelular. Modificação selectiva por tapsigargina.  |  Bian, JH., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 8801-6. PMID: 1827436
  2. Demonstração de duas formas de bombas de cálcio por inibição da tapsigargina e radioimunoblotting em vesículas de membrana de plaquetas.  |  Papp, B., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 14593-6. PMID: 1830588
  3. A tapsigargina, um promotor de tumores, descarrega as reservas intracelulares de Ca2+ através da inibição específica da Ca2(+)-ATPase do retículo endoplasmático.  |  Thastrup, O., et al. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 2466-70. PMID: 2138778
  4. O aumento do cálcio e o stress oxidativo promovem cooperativamente a formação de agregados de alfa-sinucleína.  |  Goodwin, J., et al. 2013. Neurochem Int. 62: 703-11. PMID: 23159813
  5. A fosforilação na treonina-654 não é necessária para a regulação negativa do recetor do fator de crescimento epidérmico por promotores de tumores não forbol.  |  Friedman, BA., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 812-6. PMID: 2492663
  6. Modelos celulares para o estudo do transtorno bipolar: Uma revisão sistemática.  |  Viswanath, B., et al. 2015. J Affect Disord. 184: 36-50. PMID: 26070045
  7. Thapsigargin, origem, química, relações estrutura-atividade e desenvolvimento de pró-fármacos.  |  Quynh Doan, NT. and Christensen, SB. 2015. Curr Pharm Des. 21: 5501-17. PMID: 26429715
  8. Ativação da entrada de cálcio pelo promotor tumoral tapsigargina em células acinares da parótida. Evidência de que um pool de cálcio intracelular e não um fosfato de inositol regula os fluxos de cálcio na membrana plasmática.  |  Takemura, H., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 12266-71. PMID: 2663854
  9. Papel do stress do retículo endoplasmático na toxicidade induzida por fármacos.  |  Foufelle, F. and Fromenty, B. 2016. Pharmacol Res Perspect. 4: e00211. PMID: 26977301
  10. Desenvolvimento de Agentes Anticancerígenos a partir de Lactonas Sesquiterpénicas Derivadas de Plantas.  |  Ren, Y., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 2397-420. PMID: 27160533
  11. O cálcio do retículo endoplasmático regula a resposta da barreira epidérmica e a estrutura desmossómica.  |  Celli, A., et al. 2016. J Invest Dermatol. 136: 1840-1847. PMID: 27255610
  12. Sinalização de Ca2+ e emese: Progressos recentes e novas perspectivas.  |  Zhong, W., et al. 2017. Auton Neurosci. 202: 18-27. PMID: 27473611
  13. A palitoxina é um promotor de tumor do tipo não-12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato na carcinogénese cutânea em duas fases no rato.  |  Fujiki, H., et al. 1986. Carcinogenesis. 7: 707-10. PMID: 2870823
  14. Um novo promotor de tumores, a tapsigargina, aumenta transitoriamente o Ca2+ livre citoplasmático sem gerar fosfatos de inositol em células neuronais NG115-401L.  |  Jackson, TR., et al. 1988. Biochem J. 253: 81-6. PMID: 3138987
  15. A tapsigargina, um novo promotor, fosforila o recetor do fator de crescimento epidérmico na treonina 669.  |  Takishima, K., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 157: 740-6. PMID: 3202876

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Thapsigargin, 1 mg

sc-24017
1 mg
$94.00

Thapsigargin, 5 mg

sc-24017A
5 mg
$349.00