Date published: 2025-9-7

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Sceptrin dihydrochloride (CAS 79703-25-6)

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Nomes alternativos:
N,N′-{[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis(2-amino-1H-imidazol-4-yl)cyclobutane-1,2-diyl]bis(methylene)}bis(4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide) dihydrochloride
Aplicacao:
Sceptrin dihydrochloride é um antibiótico que inibe a motilidade celular
Numero VAT:
79703-25-6
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
693.23
Separar por Funcao:
C22H24Br2N10O22HCl
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O dicloridrato de ceptina é um produto natural alcaloide de bromopirrol de esponja marinha. Foi demonstrado que a ceptrina inibe extremamente a motilidade celular ao bloquear especificamente a contratilidade da célula. Essa observação foi correlacionada a uma ligação direta entre a ceptrina e a actina monomérica, que interrompe a polimerização da actina em microfilamentos necessários para os processos mecânicos celulares. A ceptrina inibe o crescimento de várias bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e inibe competitivamente os receptores de acetilcolina muscarínicos (mAChR).


Sceptrin dihydrochloride (CAS 79703-25-6) Referencias

  1. Novos alcalóides de bromopirrol da esponja do Indopacífico Agelas nakamurai.  |  Eder, C., et al. 1999. J Nat Prod. 62: 1295-7. PMID: 10514317
  2. Atividade anti-muscarínica de uma família de compostos C11N5 isolados de esponjas Agelas.  |  Rosa, R., et al. 1992. Experientia. 48: 885-7. PMID: 1397186
  3. Síntese total curta de (+/-)-sceptrina.  |  Baran, PS., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 3726-7. PMID: 15038721
  4. Síntese de alcalóides da ceptrina.  |  Birman, VB. and Jiang, XT. 2004. Org Lett. 6: 2369-71. PMID: 15228281
  5. Síntese total de alcalóides diméricos de pirrolo-imidazol: ceptrina, ageliferina, nagelamida e, oxisceptrina, ácido nakamúrico e o esqueleto carbónico da axinelamina.  |  O'Malley, DP., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 4762-75. PMID: 17375928
  6. Identificação da ligação da ceptrina ao MreB através de um protocolo de afinidade bidirecional.  |  Rodríguez, AD., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 7256-8. PMID: 18479102
  7. A ceptrina como um potencial precursor biossintético de alcalóides complexos de pirrolo-imidazol: a síntese total da ageliferina.  |  Baran, PS., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 2674-7. PMID: 18629987
  8. Sceptrin, um composto natural marinho, inibe a motilidade celular numa variedade de linhas celulares cancerígenas.  |  Cipres, A., et al. 2010. ACS Chem Biol. 5: 195-202. PMID: 20030414
  9. Síntese assimétrica de ceptrina e massadina e evidência de enantiodivergência biossintética.  |  Ma, Z., et al. 2014. Science. 346: 219-24. PMID: 25301624
  10. SÍNTESE ORGÂNICA. Comentário sobre 'Sínteses assimétricas de ceptrina e massadina e evidência de enantiodivergência biossintética'.  |  Sherman, DH., et al. 2015. Science. 349: 149. PMID: 26160938
  11. SÍNTESE ORGÂNICA. Resposta ao comentário sobre 'Asymmetric syntheses of sceptrin and massadine and evidence for biosynthetic enantiodivergence'.  |  Ma, Z., et al. 2015. Science. 349: 149. PMID: 26160939
  12. Síntese total de (±)-Sceptrina.  |  Nguyen, LV. and Jamison, TF. 2020. Org Lett. 22: 6698-6702. PMID: 32379973
  13. Nano-agregados de Sceptrin-Au (SANA) para combater bactérias Gram-negativas resistentes a medicamentos.  |  An, JM., et al. 2022. Nanoscale Horiz. 7: 873-882. PMID: 35818999
  14. Estudo do mecanismo de ação da ceptrina, um agente antimicrobiano isolado da esponja Agelas mauritiana do Pacífico Sul.  |  Bernan, VS., et al. 1993. J Antimicrob Chemother. 32: 539-50. PMID: 8288495

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Sceptrin dihydrochloride, 500 µg

sc-203258
500 µg
$129.00