Date published: 2025-10-25

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Picrotoxinin (CAS 17617-45-7)

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Nomes alternativos:
(1R,3R,5S,8S,9R,12R,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-(prop-1-en-2-yl)-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.1^{9,12}.0^{3,5}.0^{5,13}]tetradecane-6,11-dione
Numero VAT:
17617-45-7
Peso Molecular:
292.28
Separar por Funcao:
C15H16O6
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A picrotoxinina, um composto pertencente à família dos sesquiterpenóides picrotoxanos, possui uma estrutura molecular única. Consiste numa estrutura de ácido 3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-1H-indeno-3,7-dicarboxílico, que sofre substituições específicas nas posições 3a, 6 e 7a por grupos metilo, isopropenilo e hidroxi, respetivamente. Além disso, a ligação dupla na posição 2-3 é epoxidada, enquanto os grupos carboxilo nas posições 3 e 7 sofrem formação de gama-lactona, resultando em O-alquilação nas posições 4 e 5. A picrotoxinina é um constituinte da picrotoxina e desempenha vários papéis como metabolito vegetal, antagonista GABA e antagonista serotoninérgico. A sua natureza química engloba múltiplas características, incluindo um composto orgânico heteropentacíclico, um epóxido, um álcool terciário, uma gama-lactona e um sesquiterpenóide picrotoxano.


Picrotoxinin (CAS 17617-45-7) Referencias

  1. Sensibilidade neuronal reduzida à dieldrina e à picrotoxinina numa estirpe de Drosophila melanogaster resistente à ciclodieno (Meigen).  |  Bloomquist, JR., et al. 1992. Arch Insect Biochem Physiol. 19: 17-25. PMID: 1311215
  2. Mecanismos de bloqueio dos receptores alfa2 homoméricos de glicina pela picrotoxina e pela picrotina.  |  Wang, DS., et al. 2007. J Biol Chem. 282: 16016-35. PMID: 17405877
  3. Locais de ligação do bilobalide, diltiazem, ginkgolide e picrotoxinina ao recetor 5-HT3.  |  Thompson, AJ., et al. 2011. Mol Pharmacol. 80: 183-90. PMID: 21505038
  4. Estudos sobre o mecanismo de ação da picrotoxinina e de outros convulsivos no recetor GABA do músculo de crustáceos.  |  Smart, TG. and Constanti, A. 1986. Proc R Soc Lond B Biol Sci. 227: 191-216. PMID: 26151987
  5. Aumento do crescimento das neurites pela jiadifenolida: possíveis alvos.  |  Shenvi, RA. 2016. Nat Prod Rep. 33: 535-9. PMID: 26891462
  6. O modo de ligação da picrotoxinina nos receptores GABAA-ρ: Perspectivas sobre a seletividade da subunidade no domínio transmembranar.  |  Naffaa, MM. and Samad, A. 2016. Comput Biol Chem. 64: 202-209. PMID: 27423910
  7. Efeitos do bilobalide, do ginkgolide B e da picrotoxinina na modulação dos receptores GABAA por moduladores positivos estruturalmente diversos.  |  Ng, CC., et al. 2017. Eur J Pharmacol. 806: 83-90. PMID: 28416372
  8. O local de ligação da picrotoxinina e a sua relação com o complexo recetor GABA.  |  White, WF., et al. 1985. J Neurochem. 44: 812-7. PMID: 2983020
  9. Comparação da toxicocinética dos convulsivos picrotoxina e tetrametilenodissulfotetramina (TETS) em ratinhos.  |  Pressly, B., et al. 2020. Arch Toxicol. 94: 1995-2007. PMID: 32239239
  10. Picrotoxinina e substâncias afins.  |  Porter, LA. 1967. Chem Rev. 67: 441-64. PMID: 4859924
  11. A picrotoxinina e o diazepam ligam-se a duas proteínas distintas: mais provas de que o pentobarbital pode atuar no local da picrotoxinina.  |  Davis, WC. and Ticku, MK. 1981. J Neurosci. 1: 1036-42. PMID: 6270285
  12. Efeito múltiplo da picrotoxinina nos canais de glicina dos neurónios do hipocampo do rato.  |  Yoon, KW., et al. 1998. Neuroscience. 87: 807-15. PMID: 9759968
  13. Modulação dos canais simples dos receptores GABA(A) pela dieldrina e pela picrotoxinina.  |  Ikeda, T., et al. 1998. Neuroreport. 9: 3189-95. PMID: 9831449

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Picrotoxinin, 250 mg

sc-253277
250 mg
$210.00