Date published: 2025-12-6

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p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1)

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Nomes alternativos:
p-Tolylsulfonyl cyanide; Tosyl cyanide
Aplicacao:
p-Toluenesulfonyl cyanide é utilizado na preparação de nitrilos polifuncionais e na cianação por radicais livres de B-alquilcatecolboranos
Numero VAT:
19158-51-1
Privada:
95%
Peso Molecular:
181.21
Separar por Funcao:
C8H7NO2S
Informação complementar:
Este produto está classificado como um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
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LINKS RÁPIDOS

O cianeto de p-toluenossulfonilo é um composto químico de elevada toxicidade, amplamente utilizado em síntese orgânica. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor com um odor pungente e exibe solubilidade em solventes orgânicos. As aplicações do cianeto de p-toluenossulfonilo estendem-se a vários projectos de investigação científica. É útil na síntese de péptidos, na síntese de compostos heterocíclicos e na criação de compostos organometálicos. O cianeto de p-toluenossulfonilo funciona como um reagente electrofílico, possuindo a capacidade de reagir com nucleófilos. A reação implica a formação de um anião cianeto de p-toluenossulfonilo após a interação com um nucleófilo, que é subsequentemente atacado pelo nucleófilo. Esta sequência de eventos culmina na formação de uma nova ligação C-C.


p-Toluenesulfonyl cyanide (CAS 19158-51-1) Referencias

  1. Formações de ligações C[bond]C mediadas por radicais sem estanho com alquil-alil sulfonas como precursores radicais.  |  Kim, S. and Lim, CJ. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 3265-7. PMID: 12207411
  2. 2-azabiciclo[2.2.2]octa-3,5-diona através de uma reação de Diels-Alder com nitrilo.  |  McClure, CK. and Link, JS. 2003. J Org Chem. 68: 8256-7. PMID: 14535813
  3. Síntese de imidazo[1,2-d][1,2,4]tiadiazóis bicíclicos 3-substituídos e de benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]tiadiazóis tricíclicos.  |  Leung-Toung, R., et al. 2005. J Org Chem. 70: 6230-41. PMID: 16050682
  4. Síntese e caraterização do 2,4-pentadiynenitrile - um composto chave na ciência espacial.  |  Trolez, Y. and Guillemin, JC. 2005. Angew Chem Int Ed Engl. 44: 7224-6. PMID: 16224748
  5. Uma abordagem química de clique aos tetrazóis por cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen: síntese de 5-sulfonil tetrazóis a partir de azidas e cianetos de sulfonilo.  |  Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2110-3. PMID: 19746612
  6. Uma abordagem química de clique aos tetrazóis por cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen: síntese de 5-aciltetrazóis a partir de azidas e cianetos de acilo.  |  Demko, ZP. and Sharpless, KB. 2002. Angew Chem Int Ed Engl. 41: 2113-6. PMID: 19746613
  7. Cianação Electrofílica de Enolatos de Boro: Acesso Eficiente a Vários Derivados de β-Cetonitrilo.  |  Kiyokawa, K., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 10458-62. PMID: 27417187
  8. Cianação Electrofílica Enantioselectiva de Enolatos de Boro: Âmbito e Estudos Mecanísticos.  |  Nagata, T., et al. 2018. Chemistry. 24: 17027-17032. PMID: 30256466
  9. Oxicianação estereoespecífica de alcenos com cianeto de sulfonilo.  |  Kiyokawa, K., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202218743. PMID: 36702752
  10. Reacções do cloreto de p-toluenossulfonilo e do cianeto de p-toluenossulfonilo com cianeto de sódio e com p-toluenossulfinato de sódio  |  Pews, R. G., & Corson, F. P. 1971. The Journal of Organic Chemistry. 36(12): 1654-1659.
  11. O-Sulfinilação de álcoois com cianeto de metanossulfonilo ou cianeto de p-toluenossulfonilo  |  Barton, D. H., Jaszberenyi, J. C., & Theodorakis, E. A. 1991. Tetrahedron. 47(44): 9167-9178.
  12. Preparação de nitrilos polifuncionais por cianação de halogenetos de organozinco funcionalizados com cianeto de p-toluenossulfonilo  |  Klement, I., Lennick, K., Tucker, C. E., & Knochel, P. 1993. Tetrahedron letters. 34(29): 4623-4626.
  13. Cianação direta C-H de arenos com cianeto de p-toluenossulfonilo catalisada por Rh (III)  |  Liu, M., You, E., Cao, W., & Shi, J. 2019. Asian Journal of Organic Chemistry. 8(10): 1850-1853.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

p-Toluenesulfonyl cyanide, 1 g

sc-250632
1 g
$60.00