N-Boc-S-methyl-L-cysteine (CAS 16947-80-1)

A N-Boc-S-metil-L-cisteína é um aminoácido modificado, em que o aminoácido natural L-cisteína é quimicamente alterado pela adição de um grupo protetor terc-butoxicarbonilo (Boc) no átomo de azoto e de um grupo metilo no átomo de enxofre. O grupo Boc é um grupo protetor comum utilizado na síntese de péptidos para evitar reacções indesejadas no grupo amina durante o acoplamento de aminoácidos. O principal mecanismo de ação da N-Boc-S-metil-L-cisteína envolve a sua utilização como bloco de construção na síntese de péptidos e proteínas modificadas. O grupo Boc protege a funcionalidade da amina de reagir prematuramente, o que é crucial na síntese progressiva de péptidos em que os aminoácidos são adicionados um de cada vez. O grupo S-metil na cadeia lateral da cisteína aumenta a hidrofobicidade e a estabilidade do aminoácido, impedindo a oxidação do grupo tiol que normalmente formaria ligações dissulfureto. Na investigação, a N-Boc-S-metil-L-cisteína é utilizada para estudar a estrutura e a função das proteínas, permitindo a introdução de aminoácidos modificados em peptídeos e proteínas em locais específicos. Isto pode ser particularmente útil para compreender o papel dos resíduos de cisteína na dobragem, estabilidade e função das proteínas, uma vez que o tiol metilado pode imitar o comportamento da cisteína de uma forma mais controlada, sem se envolver na formação de ligações dissulfureto. Além disso, este composto é utilizado no desenvolvimento de novos péptidos e pequenas moléculas com propriedades farmacológicas melhoradas. Ao incorporar a N-Boc-S-metil-L-cisteína em péptidos, os investigadores podem aumentar a lipofilicidade e a permeabilidade da membrana da molécula, tornando-a mais adequada para potenciais aplicações terapêuticas em que se pretende controlar as interacções proteína-proteína.