Methyl 3-O-Benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside

O 3-O-benzil-2-desoxi-2-N-ftalimido-β-D-glucopiranosídeo de metilo desempenha um papel fundamental na investigação da química dos hidratos de carbono, nomeadamente nas reacções de glicosilação e na síntese de oligossacáridos complexos. O seu mecanismo de ação consiste em atuar como dador de glicosilo, transferindo a fração glucopiranosil para uma molécula aceitadora adequada. O grupo benzilo actua como grupo protetor da funcionalidade hidroxilo, protegendo-a de reacções indesejáveis e assegurando a regiosselectividade durante a glicosilação. Além disso, a fração ftalimida serve como grupo protetor temporário para o grupo amina, que pode ser removido seletivamente em condições suaves, permitindo uma maior funcionalização. Este composto tem sido amplamente utilizado na síntese de diversos oligossacáridos, permitindo a criação de hidratos de carbono estruturalmente complexos para estudar interacções glicano-proteína, glicanos de superfície celular e processos biológicos relacionados. Além disso, o metil 3-O-benzil-2-desoxi-2-N-ftalimido-β-D-glucopiranosídeo encontra aplicações no desenvolvimento de vacinas de glicoconjugados e microarranjos de glicanos, que são ferramentas valiosas para sondar eventos de reconhecimento de hidratos de carbono e fazer avançar a investigação em glicobiologia, imunologia e biologia química. A sua estrutura e reatividade precisas tornam-no indispensável para a síntese de hidratos de carbono complexos e para o estudo do seu papel em vários processos biológicos.