Maleimide-PEG₈-NHS ester (CAS 756525-93-6)

O éster de maleimida-PEG8-NHS é um composto especializado frequentemente utilizado na área da bioconjugação, que desempenha um papel crucial na investigação bioquímica e biofísica. Este composto incorpora três grupos funcionais: maleimida, uma cadeia de polietilenoglicol (PEG) constituída por oito unidades de etilenoglicol (PEG8) e um éster de N-hidroxissuccinimida (NHS), cada um com propriedades distintas que facilitam a sua utilização na modificação e ligação de biomoléculas. A porção de éster NHS do éster Maleimide-PEG8-NHS permite uma conjugação eficaz e selectiva com grupos de amina primária, como os que se encontram nos resíduos de lisina das proteínas ou nos terminais N dos péptidos. Esta reação forma ligações amida estáveis, ancorando a molécula às aminas de uma forma altamente específica em condições suaves. Esta propriedade é crucial para a ligação covalente de cadeias PEG e grupos maleimida a biomoléculas para posterior funcionalização. A maleimida é notavelmente reactiva em relação aos grupos tiol, frequentemente presentes nos resíduos de cisteína das proteínas. Esta reatividade torna-a valiosa para a formação de ligações tioéteres estáveis que são resistentes à hidrólise, facilitando assim a conjugação orientada de moléculas contendo tiol. O espaçador PEG8 na molécula melhora várias propriedades-chave dos conjugados, incluindo a solubilidade em ambientes aquosos, a redução da agregação e a minimização da imunogenicidade dos compostos bioactivos ligados. A presença de PEG também proporciona um ligante flexível e inerte que pode melhorar as propriedades biofísicas de moléculas conjugadas, tais como proteínas e péptidos.