Date published: 2025-9-9

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L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4)

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Nomes alternativos:
(2S)-2-Amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)butanoic Acid; L-Buthionine Sulfoximine; NSC 326231
Aplicacao:
L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine é um inibidor irreversível da γ-glutamilcisteína sintetase
Numero VAT:
83730-53-4
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
222.30
Separar por Funcao:
C8H18N2O3S
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine é um produto químico amplamente utilizado em pesquisas bioquímicas com o objetivo de elucidar a função da glutationa nos processos celulares. Ela funciona como um inibidor da γ-glutamilcisteína sintetase, a enzima responsável pela primeira etapa da síntese da glutationa. Ao modular os níveis de glutationa, a L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine permite que os pesquisadores investiguem os efeitos do estresse oxidativo nas células e estudem os mecanismos de defesa celular contra esse estresse. O composto também serve como uma ferramenta valiosa no estudo da apoptose, particularmente na compreensão de como o estado redox intracelular pode influenciar as vias de morte celular. Além disso, a L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine é usada na biologia vegetal para explorar a função da glutationa na resposta das plantas aos estressores ambientais e na desintoxicação de xenobióticos.


L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4) Referencias

  1. O stress oxidativo induzido pela L-buthionina-(S,R)-sulfoximina, um inibidor seletivo do metabolismo da glutationa, anula a função do recetor mineralocorticóide do rim do rato.  |  Piwien-Pilipuk, G. and Galigniana, MD. 2000. Biochim Biophys Acta. 1495: 263-80. PMID: 10699465
  2. A depleção de glutatião com L-buthionine-(S,R)-sulfoximine demonstra efeitos deletérios na pancreatite aguda do rato.  |  Alsfasser, G., et al. 2002. Dig Dis Sci. 47: 1793-9. PMID: 12184532
  3. Um novo modelo de depleção contínua de glutatião em ratinhos tratados com L-buthionina (S,R)-sulfoximina.  |  Watanabe, T., et al. 2003. J Toxicol Sci. 28: 455-69. PMID: 14746349
  4. Gama-glutamilcisteína sintetase e L-buthionina-(S,R)-sulfoximina: uma nova estratégia de seleção para células estaminais/progenitoras neurais e hematopoiéticas induzidas por genes.  |  Lorico, A., et al. 2005. Hum Gene Ther. 16: 711-24. PMID: 15960602
  5. Resposta adaptativa à depleção de GSH e resistência à L-buthionine-(S,R)-sulfoximine: envolvimento da ativação Nrf2.  |  Lee, HR., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 318: 23-31. PMID: 18587629
  6. Inibição in vivo das cataratas induzidas por l-buthionina-(S,R)-sulfoximina por um novo antioxidante, a amida de N-acetilcisteína.  |  Carey, JW., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 722-9. PMID: 21172425
  7. A Depleção de Glutatião por L-Butionina-S,R-Sulfoximina Induz Apoptose de Cardiomiócitos através da Ativação de PKC-δ.  |  Kim, YA., et al. 2013. Biomol Ther (Seoul). 21: 358-63. PMID: 24244823
  8. A inibição da produção de glutatião pela L-S,R-buthionine sulfoximine ativa a síntese hepática de ascorbato - Um mecanismo único de stress anti-oxidativo em ratos.  |  Yu, M., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 484: 56-63. PMID: 28115164
  9. MicroRNAs específicos do fígado circulantes em macacos cynomolgus.  |  Iguchi, T., et al. 2018. J Toxicol Pathol. 31: 3-13. PMID: 29479135
  10. A administração sistémica de L-buthionina-S-R-sulfoximina modula a homeostase do glutatião através da sinalização NGF/TrkA e mTOR no cerebelo.  |  Garza-Lombó, C., et al. 2018. Neurochem Int. 121: 8-18. PMID: 30300680
  11. O tratamento sistémico com L-Butionina -S-R-Sulfoximina aumenta o NGF plasmático e regula positivamente os mRNAs do transportador L-cys/L-cys2 e da γ-Glutamilcisteína Ligase através da via NGF/TrkA/Akt/Nrf2 no estriado.  |  Valdovinos-Flores, C., et al. 2019. Front Cell Neurosci. 13: 325. PMID: 31396052
  12. Determinação da L-butionina-(S,R)-sulfoximina no plasma por cromatografia líquida de alta eficiência com derivatização de o-ftalaldeído e deteção fluorométrica.  |  Duff, R. and Murrill, E. 1987. J Chromatogr. 385: 275-82. PMID: 3558582
  13. As células de linfoma de ratinho L1210(A), empobrecidas em glutatião com L-buthionina-S-R-sulfoximina, proliferam em cultura de tecidos.  |  Gaetjens, EC., et al. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 626-32. PMID: 6487304
  14. A atividade selectiva e sinérgica da L-S,R-buthionine sulfoximine no melanoma maligno é acompanhada por uma diminuição da expressão da glutationa-S-transferase.  |  Fruehauf, JP., et al. 1997. Pigment Cell Res. 10: 236-49. PMID: 9263331
  15. O teor de melanina e a regulação negativa da glutationa S-transferase contribuem para a ação da L-buthionina-S-sulfoximina no melanoma humano.  |  Fruehauf, JP., et al. 1998. Chem Biol Interact. 111-112: 277-305. PMID: 9679561

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 500 mg

sc-218630
500 mg
$222.00

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 1 g

sc-218630A
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L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 5 g

sc-218630B
5 g
$1638.00

L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine, 10 g

sc-218630C
10 g
$2760.00