Isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 114967-51-0)

O glucopiranosídeo de isopropilo 2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo é um glucopiranosídeo protegido com benzilo, amplamente utilizado na química sintética de hidratos de carbono. Este composto é valioso pelo seu papel na construção de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. Os grupos protectores benzílicos nas funcionalidades hidroxílicas aumentam a sua estabilidade e solubilidade, tornando-o adequado para várias reacções de glicosilação. Na investigação, o isopropil 2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-glucopiranosídeo é utilizado para estudar os mecanismos de glicosilação, centrando-se na formação de ligações glicosídicas em diferentes condições catalíticas. O grupo isopropilo facilita a desproteção selectiva, permitindo a montagem sequencial de cadeias de hidratos de carbono. Os investigadores utilizam este composto para investigar a estereosselectividade das reacções de glicosilação, fornecendo informações sobre os factores que influenciam a seletividade α ou β. Este composto é também crucial na síntese de glicomiméticos e glicanos funcionalizados, que são essenciais para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas, o reconhecimento da superfície celular e os processos de transdução de sinal. A sua utilidade estende-se ao desenvolvimento de inibidores para enzimas de processamento de glicanos e à exploração dos papéis estruturais e funcionais dos resíduos de glucosilo em sistemas biológicos. A versatilidade do composto em aplicações sintéticas realça a sua importância no avanço da compreensão da glicociência e permite a síntese de estruturas de glicano bem definidas para estudos estruturais e funcionais.