Date published: 2025-9-11

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HATU (CAS 148893-10-1)

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Nomes alternativos:
2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; N,N,N′N′-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uroniumhexafluorophosphate
Aplicacao:
HATU é um reagente de acoplamento de péptidos
Numero VAT:
148893-10-1
Privada:
≥99%
Peso Molecular:
380.23
Separar por Funcao:
C10H15N6O•PF6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O HATU é útil como agente de acoplamento de peptídeos e catalisador para acilação seletiva. Também é um reagente para reações que envolvem formações de ligações de amida. O HATU, um reagente de acoplamento altamente eficiente, é amplamente utilizado na síntese de peptídeos em fase sólida e em solução. Em um estudo comparativo, o HATU demonstrou rendimentos de acoplamento superiores e gerou enantiômeros menores em comparação com o HBTU e o TBTU. Embora o DMF seja o solvente típico, outros compostos não polares também são empregados. Quando na presença de HOAt, o HATU forma HOAt, levando à criação de ésteres ativados que apresentam alta sensibilidade a aminoácidos. Embora uma reação secundária possa produzir subprodutos de guanidina, a adição de HOBt ajuda a mitigar esse problema. É interessante notar que, embora inicialmente considerado um sal à base de ureia, a análise de raios X revelou que a estrutura do HATU é a de um óxido de guanidínio.


HATU (CAS 148893-10-1) Referencias

  1. Primeira síntese total de N-4909 e do seu diastereómero; um estimulante da secreção de apolipoproteína E em células de hepatoma humano Hep G2.  |  Yanai, M. and Hiramoto, S. 1999. J Antibiot (Tokyo). 52: 150-9. PMID: 10344569
  2. Síntese de macrocíclicos, potenciais inibidores de proteases utilizando uma estrutura genérica.  |  Dumez, E., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4882-92. PMID: 12098301
  3. Tetrafluoroboratos de N-triazinilamónio. Uma nova geração de reagentes de acoplamento eficientes úteis para a síntese de péptidos.  |  Kamiński, ZJ., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 16912-20. PMID: 16316237
  4. Síntese total de (-)-ulapualida A, um novo macrólido tris-oxazol de nudibrânquios marinhos, com base em algumas especulações de biossíntese.  |  Pattenden, G., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1478-97. PMID: 18385855
  5. Novos ciclopeptídeos à base de polioxazol de Streptomyces sp. Síntese total do ciclopeptídeo YM-216391 e estudos sintéticos com telomestatina.  |  Deeley, J., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1994-2010. PMID: 18480915
  6. Motivos supramoleculares nas primeiras estruturas de sais de carboxilato orgânicos de 1-(diaminometileno)tioureia (HATU).  |  Hołyńska, M. and Kubiak, M. 2009. Acta Crystallogr C. 65: o410-3. PMID: 19652326
  7. Os reagentes formadores de ligações peptídicas HOAt e HATU não são mutagénicos no teste de mutação reversa bacteriana.  |  Nicolette, J., et al. 2016. Environ Mol Mutagen. 57: 236-40. PMID: 26840011
  8. Avaliação da utilização combinada do Oxyma e do HATU na agregação de sequências de péptidos.  |  Caporale, A., et al. 2017. J Pept Sci. 23: 272-281. PMID: 28139012
  9. Formação de 2-Imino Benzo[e]-1,3-oxazin-4-onas a partir de Reacções de Ácidos Salicílicos e Anilinas com HATU: Estudos Mecanísticos e Sintéticos.  |  Leas, DA., et al. 2018. ACS Omega. 3: 781-787. PMID: 29399653
  10. Identificação da formação inesperada de N,N-dimetilamida não marcada na síntese do fragmento deuterado de ribociclib por uma reação de acoplamento mediada por HATU.  |  Gai, K., et al. 2019. J Labelled Comp Radiopharm. 62: 62-66. PMID: 30375008
  11. Anafilaxia Induzida por Agentes de Acoplamento Peptídico: Lessons Learned from Repeated Exposure to HATU, HBTU, and HCTU (Lições aprendidas com a exposição repetida a HATU, HBTU e HCTU).  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  12. Novos harmónicos com potência melhorada contra o Plasmodium.  |  Marinović, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32977642
  13. Engenharia de ouro marcado com 177Lu encapsulado em nanomateriais dendriméricos para o tratamento do cancro do pulmão.  |  Wang, Z., et al. 2022. J Biomater Sci Polym Ed. 33: 197-211. PMID: 34686102
  14. Síntese prática de furanamidas e avaliação da sua atividade antimicrobiana.  |  Mercogliano, M., et al. 2022. Nat Prod Res. 1-8. PMID: 35700078

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

HATU, 5 g

sc-211580
5 g
$52.00

HATU, 25 g

sc-211580A
25 g
$190.00