Date published: 2025-9-10

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gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6)

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Nomes alternativos:
Methyl 4,9,10'-trihydroxy-7-methoxy-5,8,9'-trioxo-4',5,8,9'-tetrahydro-3H,3'H-spiro[naphtho[2,3-b]furan-2,2'-pyrano[4,3-g]chromene]-7'-carboxylate
Numero VAT:
27267-71-6
Privada:
≥98%
Peso Molecular:
522.41
Separar por Funcao:
C26H18O12
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A gama-rubromicina, um composto químico isolado do actinomiceto Streptomyces collinus, é conhecida pelas suas complexas interacções com o ADN e o ARN, o que a torna um foco de investigação bioquímica. Este composto pertence à classe de antibióticos da rubromicina, que se caracteriza pela sua estrutura tricíclica única e por um sistema de anéis espirocetais. A gama-rubromicina exerce a sua ação principalmente através da intercalação no ADN, onde se insere entre os pares de bases da hélice do ADN. Esta inserção perturba a estrutura normal da dupla hélice, o que pode inibir os processos de transcrição, impedindo a RNA polimerase de copiar eficazmente o ADN em ARN. Além disso, a gama-Rubromicina demonstrou inibir as enzimas da transcriptase reversa, afectando assim a replicação de certos vírus e retrotransposões nos sistemas celulares. Em contextos de investigação, a gama-Rubromicina tem sido utilizada para estudar a sua eficácia e especificidade de ligação aos ácidos nucleicos, oferecendo conhecimentos sobre a dinâmica molecular dos agentes que interagem com o ADN. Estes estudos são cruciais para compreender como as variações estruturais das moléculas influenciam a sua interação com macromoléculas biológicas e podem levar ao desenvolvimento de novos compostos para regular a expressão genética em modelos experimentais.


gamma-Rubromycin (CAS 27267-71-6) Referencias

  1. Utilização de uma estratégia de acoplamento sonogashira-acetilida para a síntese do esqueleto espiroquetal aromático da gama-rubromicina.  |  Tsang, KY., et al. 2003. Org Lett. 5: 4425-7. PMID: 14602016
  2. Inibição da atividade da transcriptase reversa do vírus da imunodeficiência humana-1 pelas rubromicinas: interação competitiva no local do template.primer.  |  Goldman, ME., et al. 1990. Mol Pharmacol. 38: 20-5. PMID: 1695317
  3. Clivagem de quatro ligações carbono-carbono durante a biossíntese do farmacóforo espiroquetal da griseorhodina.  |  Yunt, Z., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 2297-305. PMID: 19175308
  4. Síntese de (±)-γ-rubromicina através de uma nova cicloeterificação oxidativa catalisada por hipoiodite.  |  Wei, L., et al. 2012. Org Lett. 14: 5302-5. PMID: 23050595
  5. A hialuromicina, um novo inibidor da hialuronidase de origem policetídica de Streptomyces sp.  |  Harunari, E., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 491-507. PMID: 24451191
  6. Uma síntese total convergente do inibidor da telomerase (±)-γ-rubromicina.  |  Wilsdorf, M. and Reissig, HU. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 4332-6. PMID: 24623604
  7. Reacções modelo para a síntese enantioselectiva de γ-Rubromicina: Ciclização fotoredox intramolecular estereoespecífica de um éter de orto-Quinona para um espiroacetal.  |  Wakita, F., et al. 2018. Org Lett. 20: 3928-3932. PMID: 29932661
  8. Determinação da estrutura, caraterização funcional e implicações biossintéticas de metabólitos de nibomicina de um Streptomyces associado a um local de recuperação de minas.  |  Wang, X., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 3469-3476. PMID: 31833370
  9. Streptomyces iakyrus TA 36 como a primeira fonte relatada do antibiótico quinona γ-Rubromicina.  |  Charousová, I., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37630229
  10. [Rubromicinas. 3. A constituição da alfa-rubromicina, beta-rubromicina, gama-rubromicina e gama-iso-rubromicina].  |  Brockmann, H. and Zeeck, A. 1970. Chem Ber. 103: 1709-26. PMID: 5447178

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

gamma-Rubromycin, 1 mg

sc-364111
1 mg
$101.00

gamma-Rubromycin, 5 mg

sc-364111A
5 mg
$540.00