Date published: 2025-9-8

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Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2)

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Nomes alternativos:
(3-Chlorophenyl)hydrazonomalononitrile; Mesoxalonitrile 3-chlorophenylhydrazone; CCCP
Aplicacao:
Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone é um ionóforo protónico normalmente utilizado como agente desacoplador e inibidor da fotossíntese
Numero VAT:
555-60-2
Privada:
≥97%
Peso Molecular:
204.62
Separar por Funcao:
C9H5ClN4
Informação complementar:
Trata-se de um Bem Perigoso para transporte e pode estar sujeito a custos de envio adicionais.
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

O cianeto de carbonila m-clorofenil-hidrazona (CCCP) é um composto sintético versátil amplamente utilizado em pesquisas científicas. Ele existe como um sólido incolor, solúvel em solventes orgânicos polares, e encontra amplas aplicações em química orgânica sintética e química medicinal como um intermediário na síntese de medicamentos. O cianeto de carbonila m-clorofenil-hidrazona exibe vários efeitos bioquímicos e fisiológicos, incluindo a inibição de enzimas envolvidas na síntese de prostaglandinas e na atividade da ciclooxigenase. Ela demonstrou propriedades anti-inflamatórias, analgésicas e antitumorais. Além disso, a m-clorofenil-hidrazona de cianeto de carbonila tem sido empregada em várias aplicações de pesquisa científica, explorando seu impacto sobre drogas, células e tecidos. Embora seu mecanismo de ação não seja totalmente compreendido, acredita-se que ele impeça as enzimas de síntese de prostaglandina e iniba competitivamente a ciclooxigenase, crucial para a produção de prostaglandina. Além disso, a m-clorofenil-hidrazona de cianeto de carbonila serve como um ionóforo de prótons e é normalmente empregada como agente de desacoplamento e inibidor da fotossíntese devido aos seus efeitos nas membranas mitocondriais e de cloroplasto. Atua como um inibidor do transporte de proteínas ER-Golgi e tem alta afinidade para ligação protéica à citocromo C oxidase. Em experimentos com gânglios simpáticos de rã-touro, a m-clorofenil-hidrazona de cianeto de carbonila elevou a liberação espontânea do hormônio liberador do hormônio luteinizante, com uma dependência extremamente grande da frequência de disparo. Além disso, estudos sugerem que a m-clorofenil-hidrazona de carbonil cianeto atua como um condutor de prótons, influenciando potencialmente a viabilidade da célula E. coli na presença de glicose.


Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone (CAS 555-60-2) Referencias

  1. A cafeína e a m-clorofenil-hidrazona de cianeto de carbonilo aumentaram a libertação evocada e espontânea da hormona libertadora da hormona luteinizante a partir de terminais pré-sinápticos intactos.  |  Cao, YJ. and Peng, YY. 1999. Neuroscience. 92: 1511-21. PMID: 10426503
  2. Atividade da caspase-3 e apoptose induzida por m-clorofenil-hidrazona de cianeto de carbonilo em HL-60.  |  Mlejnek, P. 2001. Altern Lab Anim. 29: 243-9. PMID: 11387021
  3. O cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona induziu a sinalização de cálcio e a ativação da H(+)-ATPase da membrana plasmática na levedura Saccharomyces cerevisiae.  |  Pereira, MB., et al. 2008. FEMS Yeast Res. 8: 622-30. PMID: 18399987
  4. O desacoplador mitocondrial cianeto de carbonilo M-clorofenil-hidrazona induz a montagem de múltiplos dímeros e a atividade da proteína enzimática de reparação L-isoaspartil metiltransferase.  |  Fanélus, I. and Desrosiers, RR. 2013. J Mol Neurosci. 50: 411-23. PMID: 23319267
  5. Efeito do cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona na halotolerância de Escherichia coli.  |  Ghoul, M., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 1040-3. PMID: 2658803
  6. O desacoplador mitocondrial cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona induz vasorelaxamento sem envolver a ativação do canal KATP em células musculares lisas das artérias.  |  Zhang, YQ., et al. 2016. Br J Pharmacol. 173: 3145-3158. PMID: 27534899
  7. Efeitos do cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona na libertação de transmissores quânticos e na ultra-estrutura dos terminais nervosos motores da rã.  |  Molgo, J. and Pecot-Dechavassine, M. 1988. Neuroscience. 24: 695-708. PMID: 2834667
  8. O envelhecimento materno afecta a resistência dos oócitos à disfunção mitocondrial induzida pelo cianeto de carbonilo e pela m-clorofenil-hidrazona em vacas.  |  Kansaku, K., et al. 2017. PLoS One. 12: e0188099. PMID: 29182624
  9. O derivado mitocondrial do desacoplador clássico da fosforilação oxidativa, o cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona, é um reacoplador mitocondrial eficaz.  |  Iaubasarova, IR., et al. 2020. PLoS One. 15: e0244499. PMID: 33378414
  10. Efeito do cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona na respiração e na fosforilação dependente da respiração em Escherichia coli.  |  Cavari, BZ. and Avi-Dor, Y. 1967. Biochem J. 103: 601-8. PMID: 4962086
  11. Efeito letal do cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona em Escherichia coli e numa espécie de Brevibacterium halotolerante.  |  Nagata, S. 1995. Microbios. 81: 73-83. PMID: 7476556
  12. Interação do cianeto de carbonilo 3-clorofenil-hidrazona com a citocromo c oxidase.  |  Bona, M., et al. 1993. Gen Physiol Biophys. 12: 533-42. PMID: 8070645
  13. Interação do cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona com o lado aceitador do fotossistema II.  |  Samuilov, VD. and Barsky, EL. 1993. FEBS Lett. 320: 118-20. PMID: 8458426
  14. Efeito do cianeto de carbonilo m-clorofenil-hidrazona (CCCP) na dimerização da lipoproteína lipase.  |  Park, JW., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1344: 132-8. PMID: 9030190

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 100 mg

sc-202984A
100 mg
$75.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 250 mg

sc-202984
250 mg
$150.00

Carbonyl Cyanide m-Chlorophenylhydrazone, 500 mg

sc-202984B
500 mg
$235.00