Date published: 2025-9-7

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Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-62-9)

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Nomes alternativos:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
Aplicacao:
Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside é um derivado da glucopiranose
Numero VAT:
13343-62-9
Peso Molecular:
311.33
Separar por Funcao:
C15H21NO6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 2-Acetamido-2-deoxi-α-D-glucopiranosídeo de benzilo, um derivado modificado da glucose, tem importância na investigação em glicobiologia devido às suas aplicações versáteis no estudo da química dos hidratos de carbono e dos processos mediados por glicanos. O seu mecanismo de ação gira em torno da sua semelhança estrutural com as porções naturais de glucose, permitindo a sua utilização como substrato em reacções de glicosilação enzimática. Os investigadores utilizam este composto como dador de glicosilo na síntese de glicoconjugados e moléculas glicosiladas, facilitando a investigação das interacções hidratos de carbono/proteínas e dos eventos de reconhecimento celular. Além disso, o 2-Acetamido-2-desoxi-α-D-glucopiranosídeo de benzilo serve como um intermediário fundamental na síntese de materiais à base de hidratos de carbono, incluindo glicodendrímeros, glicomatrizes e sensores à base de hidratos de carbono. A sua reatividade química permite modificações selectivas, possibilitando a criação de estruturas de glicano adaptadas para estudar a função do glicano e o reconhecimento molecular. Além disso, este composto encontra aplicações em estratégias de síntese de hidratos de carbono para aceder a diversas bibliotecas de hidratos de carbono, contribuindo para o desenvolvimento de vacinas baseadas em glicanos. Através das suas aplicações versáteis, o 2-Acetamido-2-deoxi-α-D-glucopiranosídeo de benzilo continua a fazer avançar a nossa compreensão da biologia dos hidratos de carbono e a abrir caminho a abordagens de investigação inovadoras destinadas a desvendar os papéis dos glicanos em vários processos biológicos.


Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-62-9) Referencias

  1. Síntese multigrama das unidades de repetição de dissacáridos dos 4 e 6-sulfatos de condroitina.  |  Jacquinet, JC., et al. 1998. Carbohydr Res. 314: 283-8. PMID: 10335594
  2. Síntese de análogos 4-desoxi da 2-acetamido-2-desoxi-D-glicose e 2-acetamido-2-desoxi-D-xilose e seus efeitos na biossíntese de glicoconjugados.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 325: 30-45. PMID: 10741825
  3. Síntese de análogos 4-desoxi-4-fluoro da 2-acetamido-2-desoxi-D-glucose e 2-acetamido-2-desoxi-D-galactose e seus efeitos na biossíntese de glicosaminoglicanos celulares.  |  Berkin, A., et al. 2000. Carbohydr Res. 326: 250-63. PMID: 10890273
  4. Síntese de análogos de lactose PEGilados para estudos de inibição da trans-sialidase de T.cruzi.  |  Giorgi, ME., et al. 2010. Glycoconj J. 27: 549-59. PMID: 20645127
  5. Conversão do 2-acetamido-2-deoxi-α-d-glucopiranosídeo de benzilo no análogo da d-galactose  |  Gross, P. H., du Bois, F., & Jeanloz, R. W. 1967. Carbohydrate Research. 4(3): 244-248.
  6. Síntese da 2-acetamido-2, 6-dideoxi-6-fluoro-α-D-glucopiranose e dos seus derivados per-O-benzil e per-O-metil  |  Shulman, M. L., & Khorlin, A. Y. 1973. Carbohydrate Research. 27(1): 141-147.
  7. 2-deoxi-2-(3, 5-di-terc-butilsalicilamino)-α-d-glucopiranosídeo de benzilo  |  Burkhardt, A., Buchholz, A., Görls, H., & Plass, W. 2007. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 63(6): o2994-o2996.
  8. Síntese de blocos de ácido murâmico protegidos ortogonalmente para a síntese de péptidos em fase sólida  |  Vlahoviček-Kahlina, K., & Jakas, A. 2015. Croatica chemica acta. 88(2): 151-157.
  9. Síntese de difosfato de P1-(11-fenoxiundecilo)-P2-(2-acetamido-2-desoxi-3-O-α-D-ramnopiranosil-α-D-glucopiranosil) e difosfato de P1-(11-fenoxiundecilo)-P2-(2-acetamido-2-desoxi-3-O-β-D-galactopiranosil-α-D-galactopiranosil) difosfato para a investigação da biossíntese de polissacáridos O-antigénicos em Pseudomonas aeruginosa e Escherichia coli O104  |  Torgov, V., Danilov, L., Utkina, N., Veselovsky, V., & Brockhausen, I. 2017. Carbohydrate Research. 453: 19-25.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

sc-221304
1 g
$288.00