Benzonitrile (CAS 100-47-0)

O benzonitrilo é um composto orgânico constituído por um anel de benzeno ligado a um grupo nitrilo. A presença do grupo funcional nitrilo torna o benzonitrilo uma molécula polar e confere-lhe um momento de dipolo caraterístico, bem como a capacidade de se envolver em interacções dipolo-dipolo e ligações de hidrogénio com parceiros adequados. Este nitrilo aromático é um líquido incolor em condições normais e é conhecido pela sua elevada constante dieléctrica e boas propriedades de solvente. Na investigação, o benzonitrilo tem sido utilizado como solvente na preparação de várias reacções químicas, especialmente quando é necessária a solvatação de substratos polares. É também frequentemente utilizado como material de partida na síntese de outros compostos orgânicos, como as amidas, por reacções de adição nucleofílica através do grupo ciano. No domínio da ciência dos materiais, as propriedades do benzonitrilo como solvente são exploradas para a dissolução e manipulação de polímeros e outros materiais orgânicos que requerem um ambiente polar. Além disso, a sua simplicidade e estabilidade tornaram-no um composto modelo em estudos espectroscópicos, como a espetroscopia de infravermelhos e a espetroscopia Raman, para compreender os modos vibracionais dos grupos nitrilo. Em química analítica, é utilizado como padrão na calibração de equipamento de análise química devido às suas propriedades físicas bem definidas. A robustez do benzonitrilo contra condições adversas e a sua capacidade de dissolver uma vasta gama de compostos também o tornam um meio ideal para a realização de várias reacções orgânicas, incluindo transformações catalíticas em que a sua inércia é uma vantagem valiosa.