(αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzeneacetamide (CAS 207512-68-3)

A (αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil)oxy]benzenoacetamida, um composto sintetizado a partir da benzenoacetamida e do cloreto de 2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil, tem tido uma aplicação generalizada na investigação bioquímica, em especial na investigação das interacções hidratos de carbono/proteínas e dos processos de glicosilação. Devido à sua porção glicosil, este composto serve como reagente de glicosilação na síntese de glicopeptídeos, glicoproteínas e glicolípidos. Os grupos acetilo ligados à unidade glucopiranosil protegem os seus grupos hidroxilo durante a síntese química, permitindo a glicosilação selectiva nas posições desejadas. Além disso, a (αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetil-β-D-glucopiranosil)oxy]benzenoacetamida actua como dador de glicosilo em reacções de glicosilação catalisadas por glicosiltransferases, enzimas envolvidas na biossíntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. Através de estudos de glicosilação com este composto, os investigadores obtêm informações sobre a especificidade do substrato e os mecanismos catalíticos das glicosiltransferases, bem como sobre o papel da glicosilação em vários processos biológicos, como a sinalização celular, a adesão e a resposta imunitária. Além disso, este produto químico é fundamental para a preparação de microarranjos de hidratos de carbono e bibliotecas de glicanos para o rastreio de alto rendimento das interacções hidratos de carbono/proteínas, contribuindo para o desenvolvimento de ferramentas de diagnóstico e agentes que visam eventos biológicos mediados por glicanos.