Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0)
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O éster pinacol do ácido allenilborônico é um composto versátil amplamente utilizado em síntese orgânica e pesquisa química por sua capacidade de participar de reações de acoplamento cruzado, servindo como precursor para a síntese de estruturas moleculares complexas. Esse composto é especialmente valorizado por sua função nas reações de acoplamento Suzuki-Miyaura, em que atua como um reagente organoboro para formar ligações carbono-carbono com haletos de arila ou vinil sob catálise de paládio. A presença do grupo alenil na molécula permite a formação de sistemas altamente conjugados por meio de transformações subsequentes, possibilitando que os pesquisadores construam moléculas arquitetonicamente complexas com precisão. A porção de éster de pinacol em sua estrutura aumenta sua estabilidade e solubilidade, facilitando seu manuseio e aplicação em várias condições de reação. Sua utilização na síntese química é fundamental para o desenvolvimento de novos materiais, catalisadores e caminhos de síntese, refletindo sua importância no avanço do campo da química orgânica.
Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0) Referencias
- Reacções de anulação catalisadas por paládio para a síntese diastereoselectiva de ciclopenteno. | Kohn, BL. and Jarvo, ER. 2011. Org Lett. 13: 4858-61. PMID: 21854011
- Formação local e enantioselectiva de centros estereogénicos de carbono terciário ou quaternário portadores de aleno através de substituição alílica catalisada por NHC-Cu. | Jung, B. and Hoveyda, AH. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1490-3. PMID: 22214185
- Compreensão do mecanismo da propargilação assimétrica de aldeídos promovida por catalisadores derivados do 1,1'-bi-2-naftol. | Grayson, MN. and Goodman, JM. 2013. J Am Chem Soc. 135: 6142-8. PMID: 23517191
- Reacções de propargilação enantioselectiva catalisadas por prata de N-sulfonilcetinas. | Osborne, CA., et al. 2015. Org Lett. 17: 5340-3. PMID: 26506430
- Dezasseis estruturas metal-orgânicas de fosfonatos isoestruturais com acidez de Lewis controlada e estabilidade química para catálise assimétrica. | Chen, X., et al. 2017. Nat Commun. 8: 2171. PMID: 29259195
- Adição de conjugado de allenilo enantioselectivo catalisada por carbonos N-heterocíclicos-Cu. | Chong, Q., et al. 2018. Org Lett. 20: 6896-6900. PMID: 30350670
- Método eficiente para a propargilação de aldeídos promovida por compostos de alenilborão sob irradiação de micro-ondas. | Freitas, JJR., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 168-174. PMID: 32117473
- Éster de Pinacol do Ácido Allenilborónico: Um Parceiro Seletivo para [4 + 2] Cicloadições. | Labadie, N., et al. 2021. Org Lett. 23: 5081-5085. PMID: 34151574
- Reatividade de Diels-Alder do Éster de Pinacol do Ácido Allenilborónico e Dienófilos Relacionados: Estudos Mecanísticos e Análise de Modelos de Distorção/Interação-Ativação. | Labadie, N. and Pellegrinet, SC. 2022. J Org Chem. 87: 16776-16784. PMID: 36440689
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