9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4)

O dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano, frequentemente abreviado como dímero de 9-BBN, é um composto organoborano proeminente amplamente utilizado em síntese orgânica por sua capacidade exclusiva de hidroborar seletivamente alcenos, convertendo-os assim em compostos organoboranos que podem passar por uma variedade de transformações. Essa estrutura dimérica consiste em duas unidades de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano conectadas por meio de uma ligação boro boro, uma característica que estabiliza significativamente a molécula e aumenta sua reatividade. O mecanismo de ação do dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano envolve a formação de um complexo com alcenos, facilitando a adição do átomo de boro através da ligação dupla carbono-carbono de uma maneira altamente regiosseletiva. Essa regiosseletividade é particularmente valiosa em pesquisas para a síntese de moléculas orgânicas complexas, pois permite um controle preciso sobre a formação de produtos. Além disso, a reação de hidroboração mediada pelo dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano é estereoespecífica, normalmente produzindo produtos de adição cis, que podem ser posteriormente convertidos em uma ampla variedade de grupos funcionais por meio de reações como oxidação ou acoplamento Suzuki. A versatilidade e o controle oferecidos pelo dímero de 9-borabiciclo[3.3.1]nonano fazem dele uma ferramenta indispensável no desenvolvimento de novas metodologias sintéticas, desempenhando um papel fundamental na construção de moléculas para aplicações de pesquisa em química e ciência dos materiais.