Date published: 2025-9-7

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6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5)

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Numero VAT:
66927-03-5
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
205.17
Separar por Funcao:
C6H11N3O5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 6-Azido-6-desoxi-D-galactose é um açúcar modificado em que o grupo hidroxilo no sexto carbono é substituído por um grupo azido. Este composto é amplamente utilizado na investigação bioquímica e molecular devido às suas propriedades químicas e reatividade únicas. O grupo azido proporciona uma manipulação bio-ortogonal para reacções de química de clique, permitindo a marcação e modificação específicas de biomoléculas sem interferir com os processos biológicos naturais. Os investigadores utilizam a 6-azido-6-desoxi-D-galactose na engenharia de glicanos para incorporar grupos azido em glicoconjugados. Isto permite a ligação subsequente de sondas, fluoróforos ou outros grupos funcionais utilizando a cicloadição azida-alquina catalisada por cobre (CuAAC), facilitando o estudo da estrutura e função dos glicanos. Em enzimologia, a 6-azido-6-desoxi-D-galactose é utilizada como substrato para investigar a atividade e a especificidade das galactosiltransferases e de outras enzimas de glicosilação. Estes estudos são fundamentais para compreender a biossíntese de hidratos de carbono complexos e o seu papel na comunicação célula-célula, no reconhecimento imunitário e nas interacções com agentes patogénicos. Além disso, a incorporação de 6-azido-6-desoxi-D-galactose em glicoproteínas e glicolípidos permite aos investigadores explorar a dinâmica da renovação e do tráfico de glicanos no interior das células. Globalmente, a 6-azido-6-desoxi-D-galactose é uma ferramenta valiosa na glicobiologia e na química bio-ortogonal, fornecendo informações sobre a biossíntese de glicanos, os mecanismos enzimáticos e o desenvolvimento de novas sondas biomoleculares.


6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5) Referencias

  1. Estudos sobre a especificidade do substrato da galactoquinase de Escherichia coli.  |  Yang, J., et al. 2003. Org Lett. 5: 2223-6. PMID: 12816414
  2. Melhoria baseada na estrutura da primeira glucocinase anomérica.  |  Yang, J., et al. 2004. Chembiochem. 5: 992-6. PMID: 15239058
  3. Engenharia baseada na estrutura da galactoquinase de E. coli como um primeiro passo para a glicorandomização in vivo.  |  Yang, J., et al. 2005. Chem Biol. 12: 657-64. PMID: 15975511
  4. Neoglicorandomização e glicorandomização quimioenzimática: duas ferramentas complementares para a diversificação de produtos naturais.  |  Langenhan, JM., et al. 2005. J Nat Prod. 68: 1696-711. PMID: 16309329
  5. Deteção selectiva de fosfatos de açúcar por eletroforese capilar/espetrometria de massa e sua aplicação a um hospedeiro de E. coli modificado.  |  Hui, JP., et al. 2007. Chembiochem. 8: 1180-8. PMID: 17562551
  6. Reação de olefinação desoxigenativa como passo chave na síntese de desoxi e iminosugares.  |  Chang Hsu, Y. and Hwu, JR. 2012. Chemistry. 18: 7686-90. PMID: 22615220
  7. A marcação pós-clique permite análises de células individuais altamente precisas da captação de glucose ex vivo e in vivo.  |  Tsuchiya, M., et al. 2024. Commun Biol. 7: 459. PMID: 38627603
  8. Síntese enzimática/química e avaliação biológica de iminociclitóis de sete membros.  |  Morís-Varas, et al. 1996. Journal of the American Chemical Society. 118.33: 7647-7652.
  9. Novas evidências de isomerismo do grupo formazilo. Síntese de formazanos de 2-deoxi-galactose seletivamente protegidos.  |  Zsoldos-Mády, Virág, et al. 2001. Journal of carbohydrate chemistry. 20.7-8: 747-754.
  10. Transferência de 6-Azido d-galactose para derivado de N-acetil-d-glucosamina utilizando β-1, 4-galactosiltransferase disponível no mercado.  |  Bosco, Michaël, et al. 2008. Tetrahedron Letters. 49.14: 2294-2297.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

6-Azido-6-deoxy-D-galactose, 50 mg

sc-256972
50 mg
$196.00