Date published: 2025-9-9

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5-Formyluracil (CAS 1195-08-0)

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Nomes alternativos:
1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde; Immureg; NSC 197200; NSC 241524
Aplicacao:
5-Formyluracil é um potencial agente antitumoral
Numero VAT:
1195-08-0
Peso Molecular:
140.10
Separar por Funcao:
C5H4N2O3
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 5-formiluracilo é uma nucleobase modificada, derivada do uracilo, que tem sido objeto de um interesse científico considerável, particularmente no domínio da biologia molecular e da genética. A principal diferença estrutural entre o 5-formiluracilo e o uracilo é a adição de um grupo formilo na posição 5' da base uracilo. Esta alteração modifica significativamente as propriedades químicas e biológicas da nucleobase, tornando-a uma ferramenta valiosa para várias aplicações de investigação. No domínio da investigação bioquímica, o 5-formiluracilo é utilizado sobretudo para estudar as modificações do ADN e do ARN. Um dos principais mecanismos de ação do 5-formiluracilo é a sua capacidade de emparelhar durante a replicação do ADN. Normalmente, o uracilo emparelha com a adenina; no entanto, o grupo formilo na posição 5' pode fazer com que o 5-formiluracilo emparelhe com a guanina. Este emparelhamento incorreto pode levar a mutações, tornando o 5-formiluracilo um composto útil para estudar a mutagénese e a fidelidade da replicação do ADN. Além disso, o 5-formiluracilo tem sido utilizado para investigar os processos de reparação do ADN e o reconhecimento de ADN danificado. A presença de 5-formiluracilo no ADN pode ser reconhecida por enzimas específicas de reparação do ADN, que iniciam processos de reparação para remover a base modificada e restaurar o ADN ao seu estado original. Este facto faz do 5-formiluracilo uma ferramenta potente para compreender como as células mantêm a estabilidade genética face a modificações químicas. Para além da sua utilização no estudo da dinâmica do ADN, o 5-formiluracilo também tem sido utilizado em estudos epigenéticos. A modificação do formilo pode afetar a forma como o ADN interage com as proteínas reguladoras e como a transcrição é controlada, fornecendo informações sobre a complexa regulação da expressão genética.


5-Formyluracil (CAS 1195-08-0) Referencias

  1. Identificação de enzimas de reparação do 5-formiluracilo no ADN. Proteínas Nth, Nei e MutM de Escherichia coli.  |  Zhang, QM., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 35471-7. PMID: 10956660
  2. Síntese de derivados 5-substituídos do uracilo.  |  Ressner, EC., et al. 1976. J Med Chem. 19: 194-6. PMID: 1107549
  3. O 5-Formiluracilo e os seus derivados nucleósidos conferem toxicidade e mutagenicidade às células de mamíferos ao interferirem com o metabolismo normal do ARN e do ADN.  |  Klungland, A., et al. 2001. Toxicol Lett. 119: 71-8. PMID: 11275423
  4. Marcação altamente selectiva de 5-Formiluracil e mapeamento de todo o genoma utilizando a sonda de (2-Benzimidazolil)Acetonitrilo.  |  Wang, Y., et al. 2018. iScience. 9: 423-432. PMID: 30466066
  5. Deteção e aplicação de 5-Formilcitosina e 5-Formiluracilo no ADN.  |  Wang, Y., et al. 2019. Acc Chem Res. 52: 1016-1024. PMID: 30666870
  6. Sequenciação de 5-Formiluracilo em ADN genómico com resolução de base única.  |  Yang, W., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15445-15451. PMID: 34775754
  7. A dependência do pH da hidratação da 5-Formilcitosina: um estudo experimental e teórico.  |  Zott, FL., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202100651. PMID: 35084086
  8. Determinação do 5-Formiluracilo através da Coordenação Nucleótido-Metal à Base de Óxido.  |  Zhang, K., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200355. PMID: 35849116
  9. Estequiometria da reação da 2'-hidroxilase do desoxirribonucleósido de pirimidina e das conversões de 5-hidroximetiluracilo em 5-formiluracilo e deste último em ácido uracil-5-carboxílico.  |  Liu, CK., et al. 1972. Biochemistry. 11: 2172-6. PMID: 4260374
  10. Um mecanismo proposto para a mutagenicidade do 5-formiluracilo.  |  Privat, EJ. and Sowers, LC. 1996. Mutat Res. 354: 151-6. PMID: 8764944

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

5-Formyluracil, 1 g

sc-217193
1 g
$246.00