4-O-[4,6-O-(Phenylmethylene)-α-D-glucopyranosyl]-D-glucose (CAS 93417-41-5)

A 4-O-[4,6-O-(Fenilmetileno)-α-D-glucopiranosil]-D-glucose é um derivado de hidratos de carbono com um grupo glucopiranosil protegido por uma porção de fenilmetileno. As suas características estruturais permitiram aos investigadores utilizá-lo no estudo da química dos hidratos de carbono, nomeadamente na investigação da formação de ligações glicosídicas e da estereoquímica. Este composto serve como um intermediário útil para a síntese de oligossacarídeos mais complexos, facilitando o estudo de reacções de glicosilação estereosselectivas. No domínio da química dos hidratos de carbono, os grupos protectores desta molécula estabilizam hidroxilos específicos, proporcionando quimiosselectividade durante a glicosilação. Os investigadores utilizaram-na para explorar os mecanismos subjacentes às reacções de glicosilação, incluindo o impacto da participação de grupos vizinhos na estereosselectividade. A estrutura deste composto ajuda a desenvolver novos métodos para sintetizar seletivamente glicosídeos ligados a alfa, expandindo a compreensão das interacções de hidratos de carbono e como estas podem ser controladas com precisão. Além disso, encontrou aplicações na síntese de estruturas e análogos complexos de hidratos de carbono, servindo como um bloco de construção para compreender os papéis biológicos de ligações específicas de açúcar. Também ajuda no desenvolvimento de glicoconjugados, mapeando a especificidade enzimática em reacções de glicosiltransferase e desvendando a complexa biossíntese de glicanos. Ao atuar como um substrato modelo, este produto químico fornece informações valiosas sobre os princípios que regem a formação de ligações glicosídicas e os resultados estereoquímicos.