4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose (CAS 13224-99-2)

A 4,6-O-etilideno-α-D-glucose é um derivado da glucose em que é introduzido um grupo etilideno, ligando as posições 4 e 6 da molécula de glucose. Esta modificação estabiliza a estrutura da glucose, alterando a sua reatividade e solubilidade, tornando-a um composto valioso na química dos hidratos de carbono. Este derivado é amplamente utilizado na síntese de dadores e aceitadores de glicosilo, facilitando a formação de ligações glicosídicas na preparação de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. O grupo etilideno actua como um grupo protetor, que pode ser removido seletivamente em condições ácidas suaves, permitindo um controlo preciso nas vias de síntese em várias etapas. Na investigação, a 4,6-O-etilideno-α-D-glucose é utilizada para estudar a estereosselectividade e os mecanismos das reacções de glicosilação. A sua estrutura única ajuda a sondar a atividade catalítica das glicosiltransferases e glicosidases, fornecendo informações sobre os processos enzimáticos envolvidos na biossíntese e no metabolismo dos hidratos de carbono. Além disso, este composto é fundamental para o desenvolvimento de novas metodologias sintéticas para a criação de ligações glicosídicas com elevada especificidade e rendimento. É também utilizado na síntese de glicomiméticos, que são concebidos para imitar glicanos naturais e estudar as suas interacções com proteínas e outras biomoléculas. A aplicação da 4,6-O-etilideno-α-D-glucose nestes domínios faz avançar significativamente a nossa compreensão da química dos hidratos de carbono e das suas implicações nos sistemas biológicos.