3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucose

A 3,4,6-Tri-O-acetil-2-azido-2-desoxi-D-glucose, também conhecida como açúcar azido peracetilado, é um derivado versátil da D-glucosamina. Desempenha um papel crucial na investigação devido ao seu envolvimento na marcação de glicanos e em estudos de glicosilação. A sua principal aplicação reside na química bio-ortogonal, em que a sua funcionalidade azida proporciona um local reativo para reacções de química de clique. Esta propriedade permite a marcação selectiva de glicanos modificados com azido através da cicloadição azido-alquino catalisada por cobre (CuAAC). Os investigadores utilizam habitualmente este composto para explorar as vias de glicosilação e para visualizar a distribuição e a dinâmica dos glicoconjugados nas superfícies celulares. Ao incorporar este açúcar em glicoproteínas ou glicolípidos, os investigadores podem visualizar e seguir os glicanos em células vivas, aprofundando a nossa compreensão da sinalização e das interacções celulares. Além disso, esta molécula é utilizada na marcação metabólica, permitindo o estudo da biossíntese e da renovação dos glicanos. A sua estrutura peracetilada permite que a molécula permeie as membranas celulares de forma eficiente, tornando-a particularmente útil para sondar os processos de glicosilação intracelular. Através da sua incorporação direccionada no glicoma celular, a 3,4,6-Tri-O-acetil-2-azido-2-desoxi-D-glicose ajuda na identificação de glicoproteínas, facilitando os estudos sobre a relação entre a glicosilação e as vias de sinalização celular.