2-Deoxy-2-(tetrachlorophthalimido)-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate (CAS 174356-26-4)

O 2-desoxi-2-(tetracloro-ftalimido)-D-glucopiranose 1,3,4,6-tetraacetato é uma molécula de glucose quimicamente modificada, amplamente utilizada na química dos hidratos de carbono devido aos seus grupos funcionais únicos que facilitam o estudo das reacções de glicosilação e das interacções dos açúcares. Este derivado apresenta um grupo tetracloro-ftalimido que substitui um grupo hidroxilo na segunda posição, o que introduz um carácter electrofílico significativo, aumentando a sua reatividade face a agentes nucleófilos. Esta modificação é crucial para o estudo dos efeitos estéricos e electrónicos na formação de ligações glicosídicas, oferecendo conhecimentos sobre os mecanismos de glicosilação em várias condições. Além disso, os grupos acetilo nas posições 1, 3, 4 e 6 protegem os restantes grupos hidroxilo de reacções secundárias indesejadas, permitindo uma desproteção selectiva e modificações adicionais, o que é fundamental para a síntese de estruturas oligossacáridas específicas. Os investigadores utilizam este composto para gerar glicoconjugados com propriedades físicas e químicas alteradas, fornecendo ferramentas para sondar as funções biológicas dos açúcares na comunicação celular e nas interacções entre agentes patogénicos e hospedeiros. Os conhecimentos adquiridos com a utilização deste produto químico são fundamentais para o avanço da nossa compreensão da química dos hidratos de carbono, particularmente na síntese de estruturas complexas de glicanos.