Date published: 2025-9-9

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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 77500-04-0)

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Nomes alternativos:
3,8-Dimethyl-3H-Imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; MeIQx
Aplicacao:
2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline é um mutagénico da carne branca, amina heterocíclica da recorrência do adenoma colorrectal.
Numero VAT:
77500-04-0
Peso Molecular:
213.24
Separar por Funcao:
C11H11N5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2-Amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina é uma substância química que funciona como um potente mutagénio e carcinogénio em aplicações experimentais. Exerce o seu mecanismo de ação através da formação de aductos de ADN, levando à indução de mutações genéticas e ao início da carcinogénese. Sabe-se que a 2-Amino-3,8-Dimetilimidazo[4,5-F]Quinoxalina interage com o ADN, causando alterações estruturais e prejudicando a fidelidade dos processos de replicação e reparação do ADN. Através da sua capacidade de induzir danos no ADN, a 2-Amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina desempenha um papel no estudo da mutagénese e da carcinogénese, fornecendo informações sobre os mecanismos moleculares subjacentes a estes processos. O seu impacto na integridade e estabilidade do ADN pode ser uma ferramenta relevante para investigar os efeitos de agentes genotóxicos e compreender as vias envolvidas no desenvolvimento do cancro. Na investigação experimental, esta substância química é utilizada para elucidar os eventos moleculares associados à mutagenicidade e à carcinogenicidade, contribuindo para o avanço do conhecimento científico nestas áreas.


2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 77500-04-0) Referencias

  1. Genotoxicidade in vivo da 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4, 5-f]quinoxalina em ratinhos transgénicos lacI (Big Blue).  |  Itoh, T., et al. 2000. Mutat Res. 468: 19-25. PMID: 10863154
  2. Ausência de atividade de iniciação no fígado de ratos de doses baixas de 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina.  |  Fukushima, S., et al. 2003. Cancer Lett. 191: 35-40. PMID: 12609707
  3. Genotoxicidade de baixas doses de 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina (MeIQx) em ratinhos transgénicos gpt delta.  |  Masumura, K., et al. 2003. Mutat Res. 541: 91-102. PMID: 14568298
  4. Evidência de um efeito de limiar para a carcinogenicidade hepática da 2-amino-3,8-dimetilimidazo-[4,5-f]quinoxalina em ratos F344/DuCrj.  |  Murai, T., et al. 2008. Toxicol Pathol. 36: 472-7. PMID: 18413788
  5. Uma abordagem abrangente para a caraterização dos carcinogéneos da carne cozinhada 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina, 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina e seus metabolitos na urina humana.  |  Gu, D., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 788-801. PMID: 20192249
  6. Presença de 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina no bonito seco fumado (katsuobushi).  |  Kikugawa, K., et al. 1986. Jpn J Cancer Res. 77: 99-102. PMID: 3082835
  7. Identificação da acroleína como o carbonilo reativo responsável pela formação de 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina (MeIQx).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2021. Food Chem. 343: 128478. PMID: 33158682
  8. Efeitos da clorofila a e b na redução da genotoxicidade da 2-Amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-F]quinoxalina (MeIQx).  |  Kocaoğlu Cenkci, S. and Kaya, B. 2022. Biology (Basel). 11: PMID: 35453801
  9. Presença de 2-amino-3,8-dimetilimidazo [4,5-f]quinoxalina (MeIQx) no dialisado de doentes com uremia.  |  Yanagisawa, H., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 138: 1084-9. PMID: 3753488
  10. Formação de 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina num sistema modelo por aquecimento de creatinina, glicina e glucose.  |  Jägerstad, M., et al. 1984. Mutat Res. 126: 239-44. PMID: 6717461
  11. Excreção urinária de 2-amino-3,8-dimetilimidazo-[4,5-f]quinoxalina em homens brancos, negros e asiáticos no Condado de Los Angeles.  |  Ji, H., et al. 1994. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 3: 407-11. PMID: 7920208
  12. Rastreio de alimentos finlandeses processados pelo calor para os agentes mutagénicos 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina, 2-amino-3,4,8-trimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina e 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina.  |  Tikkanen, LM., et al. 1993. Food Chem Toxicol. 31: 717-21. PMID: 8225129
  13. Caracterização do agente cancerígeno 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina em aerossóis de cozinha em condições domésticas.  |  Yang, CC., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 359-63. PMID: 9498289

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 5 mg

sc-209031
5 mg
$235.00

2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 250 mg

sc-209031A
250 mg
$2452.00