2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 80887-27-0)

A azida de 2-Acetamido-3-O-benzil-4,6-O-benzilideno-2-desoxi-beta-D-glucopiranosil é uma azida glicosil sintética essencial em glicoquímica. Os seus componentes estruturais, em especial os grupos protectores acetamido, benzilo e benzilideno, proporcionam uma estrutura estável que imita os resíduos de glicosilo que ocorrem naturalmente, mantendo simultaneamente sítios reactivos estratégicos para as transformações químicas. O grupo azida deste composto é fundamental para facilitar as cicloadições azido-alquino catalisadas por Cu(I), vulgarmente conhecidas como química de clique. Este processo é valioso na síntese de glicoconjugados ligados a triazóis, permitindo a construção rápida de moléculas glicosiladas complexas. Os investigadores utilizaram este derivado de azida para estudar os processos de glicosilação e as interacções mediadas por hidratos de carbono, uma vez que permite a incorporação de grupos repórteres, tais como marcadores fluorescentes ou biotina, para estudar as interacções proteína-carbohidrato. Além disso, este composto tem sido fundamental na criação de matrizes de glicanos que permitem o rastreio de alto rendimento de proteínas de ligação a hidratos de carbono, fornecendo informações sobre a forma como os glicanos específicos influenciam a sinalização celular, as respostas imunitárias e as interacções microbianas. Os grupos protectores facilitam modificações químicas selectivas, permitindo a exploração da atividade e especificidade da enzima glicosiltransferase. Este composto versátil provou ser vital para o estudo das redes de interação hidratos de carbono/proteínas, ajudando os cientistas a compreender a base estrutural do reconhecimento dos glicanos e orientando o desenvolvimento de sondas inovadoras na investigação da glicociência.