1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4)

A 1,4-benzoquinona, também referida como para-benzoquinona ou PBQ, surge como um composto orgânico com a fórmula molecular C6H4O2. Com a sua estrutura cristalina amarela distinta, exala um aroma potente e apresenta uma elevada solubilidade em solventes orgânicos. Este composto desempenha um papel fundamental como intermediário na síntese de compostos orgânicos, tendo diversas aplicações no sector químico. Nomeadamente, serve como um bloco de construção vital na criação de polímeros e corantes. A exploração extensiva da 1,4-benzoquinona tem-se desenvolvido nos domínios da química orgânica e da bioquímica. No domínio da química orgânica, assume um papel central como intermediário sintético, facilitando a produção de um espetro de compostos orgânicos, incluindo corantes e polímeros. Entretanto, no domínio da bioquímica, assumiu o papel de composto modelo, oferecendo conhecimentos sobre os meandros dos processos de oxidação mediados por enzimas relativos a compostos aromáticos. O mecanismo subjacente à ação da 1,4-benzoquinona é complexo, envolvendo uma sequência de etapas discretas. A fase inicial envolve uma reação de oxidação, em que o composto reage com um agente oxidante como o oxigénio ou o ar, culminando na génese de uma quinona. Subsequentemente, esta quinona sofre uma nova oxidação, metamorfoseando-se numa hidroquinona. Por fim, esta hidroquinona sofre uma redução, dando origem novamente à 1,4-benzoquinona. A 1,4-benzoquinona é um metabolito importante do benzeno. Verificou-se que gera H2O2 nas células. Foi sugerido que o peróxido reage com Cu(I) para produzir uma espécie ativa que induz a fragmentação do ADN internucleossómico.