Date published: 2025-11-4

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Thyroxine 4′-O-β-D-Glucuronide (CAS 21462-56-6)

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Noms alternatifs:
4-[4-[(2S)-2-Amino-2-carboxyethyl]-2,6-diiodophenoxy]-2,6-diiodophenyl β-D-Glucopyranosiduronic ccAcid; Levothyroxine Phenolic Glucuronide; (S)-4-[4-(2-Amino-2-carboxyethyl)-2,6-diiodophenoxy]-2,6-diiodophenyl β-D-Glucopyranosiduronic Acid; L-Thyroxine Glucuronide; Thyroxine Glucuronide
Numéro CAS:
21462-56-6
Masse Moléculaire:
952.99
Formule Moléculaire:
C21H19I4NO10
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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Thyroxine 4'-O-β-D-Glucuronide est un métabolite dérivé de la thyroxine, conçu pour explorer et élucider les complexités du métabolisme et de la régulation des hormones thyroïdiennes. Sa structure unique, qui incorpore un fragment d'acide glucuronique, en fait un outil précieux pour l'étude des processus de biotransformation de la thyroxine, en particulier son métabolisme de phase II, où elle subit une conjugaison, ce qui rend la molécule plus hydrosoluble et donc plus facile à excréter. Ce dérivé joue un rôle central dans la recherche visant à comprendre la dynamique de la distribution et de l'élimination des hormones thyroïdiennes, ce qui permet de mieux comprendre les mécanismes régissant l'homéostasie hormonale et les subtilités des fonctions du système endocrinien. En servant de composé modèle, la Thyroxine 4'-O-β-D-Glucuronide aide au développement de techniques analytiques pour détecter et quantifier les métabolites des hormones, contribuant ainsi à notre connaissance de la physiologie thyroïdienne et des voies métaboliques qui modulent son activité au sein des systèmes biologiques.


Thyroxine 4′-O-β-D-Glucuronide (CAS 21462-56-6) Références

  1. Effet de la bilirubine sur l'excrétion de la thyroxine dans la bile des rats.  |  CUARON, A., et al. 1962. J Physiol. 163: 160-7. PMID: 13882551
  2. Effet du salicylate sur l'excrétion biliaire de la thyroxine chez le rat.  |  OSORIO, C. and MYANT, NB. 1963. Endocrinology. 72: 253-8. PMID: 13940558
  3. Effet du PCB 126 sur le métabolisme hépatique de la thyroxine et sur les perturbations de l'axe hypothalamo-hypophyso-thyroïdien chez le rat.  |  Fisher, JW., et al. 2006. Toxicol Sci. 90: 87-95. PMID: 16339789
  4. Disposition hépatobiliaire de l'hormone thyroïdienne chez les rats TR déficients en Mrp2: la réduction de l'excrétion biliaire du glucuronide de thyroxine ne prévient pas l'hypothyroïdie induite par les xénobiotiques.  |  Lecureux, L., et al. 2009. Toxicol Sci. 108: 482-91. PMID: 19211616
  5. Déconjugaison du glucuronide de thyroxine par le rein de rat.  |  Hays, MT. 2009. Thyroid. 19: 1001-4. PMID: 19731980
  6. Le rein est-il un site majeur de stockage de la thyroxine sous forme de glucuronide de thyroxine ?  |  Buitendijk, M. and Galton, VA. 2012. Thyroid. 22: 187-91. PMID: 22175240
  7. Préparation et séparation des conjugués glucuronides et sulfates de la thyroxine et de la triiodothyronine.  |  Hays, MT. and Hsu, L. 1987. Endocr Res. 13: 215-28. PMID: 2448134
  8. Importance de l'induction des enzymes microsomales hépatiques et de l'altération de la fonction thyroïdienne chez le rat: implications pour la néoplasie de la glande thyroïde.  |  McClain, RM. 1989. Toxicol Pathol. 17: 294-306. PMID: 2675280
  9. Effet du phénobarbital sur le métabolisme et l'excrétion de la thyroxine chez le rat.  |  McClain, RM., et al. 1989. Toxicol Appl Pharmacol. 99: 216-28. PMID: 2734788
  10. Effets du propylthiouracile sur la clairance biliaire de la thyroxine (T4) chez le rat: diminution de l'excrétion du 3,5,3'-triiodothyronine glucuronide et augmentation de l'excrétion du 3,3',5'-triiodothyronine glucuronide et du sulfate de T4.  |  Rutgers, M., et al. 1989. Endocrinology. 125: 2175-86. PMID: 2791984
  11. Distribution et devenir des produits pharmaceutiques et de leurs métabolites conjugués dans une station d'épuration municipale.  |  Brown, AK. and Wong, CS. 2018. Water Res. 144: 774-783. PMID: 30176575
  12. Cinétique in situ des conjugués pharmaceutiques humains et impact de la transformation, de la déconjugaison et de la sorption sur la persistance dans les bioréacteurs discontinus d'eaux usées.  |  Brown, AK., et al. 2020. Environ Pollut. 265: 114852. PMID: 32480005
  13. Transport du glucuronide de thyroxine dans la bile.  |  Hillier, AP. 1972. J Physiol. 227: 195-200. PMID: 4646576
  14. Excrétion du glucuronide de la thyroxine dans la bile du chat.  |  Myant, NB. 1966. Biochem J. 99: 341-6. PMID: 4957852
  15. Augmentation de l'excrétion biliaire du glucuronide de thyroxine chez les rats prétraités au benzopyrène.  |  Goldstein, JA. and Taurog, A. 1968. Biochem Pharmacol. 17: 1049-65. PMID: 5661343

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sc-475008B
5 mg
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