Date published: 2025-10-7

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Pregnenolone (CAS 145-13-1)

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Alternative Namen:
Δ5-Pregenen-3β-ol-20-one; 3β-Hydroxy-5-pregenen-20-one; Arthenolone; Skinostelon; Enelone; Pregnetan; Pregneton; Pregnolon; Prenolon; Regnosone
Anwendungen:
Pregnenolone ist ein Prohormon-Neurosteroid, das auch eine Vorstufe der Steroidhormone der Keimdrüsen und der Nebennierenkortikosteroide ist.
CAS Nummer:
145-13-1
Molekulargewicht:
316.48
Summenformel:
C21H32O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Pregnenolon ist ein endogenes Neurosteroid, das an der Steroidogenese von Progesteron, Glucocorticoiden, Mineralocorticoiden, Androgenen und Östrogenen beteiligt ist und somit ein Prohormon darstellt. Es wurde beobachtet, dass es GABA-gegated Chloridströme durch die Erhöhung der Rezeptordesensibilisierung hemmt. Pregnenolon ist ein Inhibitor des GABA-Rezeptors und ein Aktivator des PXR.


Pregnenolone (CAS 145-13-1) Literaturhinweise

  1. Pregnenolon, Pregnenolonsulfat und Cytochrom-P450-Seitenkettenspaltungsenzyme im Amphibiengehirn und ihre saisonalen Veränderungen.  |  Takase, M., et al. 1999. Endocrinology. 140: 1936-44. PMID: 10098534
  2. Pregnenolon schützt Zellen des Hippocampus der Maus (HT-22) vor der Toxizität von Glutamat und Amyloid-Beta-Protein.  |  Gursoy, E., et al. 2001. Neurochem Res. 26: 15-21. PMID: 11358277
  3. Gedächtnisfördernde Wirkungen von Pregnenolon und daraus metabolisch abgeleiteten Steroiden bei männlichen Mäusen.  |  Flood, JF., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 1567-71. PMID: 1531874
  4. Die Auswirkungen der Neurosteroide: Pregnenolon, Progesteron und Dehydroepiandrosteron auf muskarinische Rezeptor-induzierte Reaktionen in Xenopus-Oozyten, die M1- und M3-Rezeptoren exprimieren.  |  Horishita, T., et al. 2005. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 371: 221-8. PMID: 15900516
  5. Veränderungen in der Expression von Cytochrom P450-Seitenkettenspaltung im Hippocampus der Ratte nach Kainat-Verletzung.  |  Chia, WJ., et al. 2008. Exp Brain Res. 186: 143-9. PMID: 18040670
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  7. Pregnenolon aktiviert CLIP-170, um das Mikrotubuli-Wachstum und die Zellmigration zu fördern.  |  Weng, JH., et al. 2013. Nat Chem Biol. 9: 636-42. PMID: 23955365
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  9. Messung des mitochondrialen Cholesterin-Imports unter Verwendung eines auf die Mitochondrien ausgerichteten CYP11A1-Fusionskonstrukts.  |  Kennedy, BE., et al. 2017. Methods Mol Biol. 1583: 163-184. PMID: 28205173
  10. Pregnenolon und Pregnenolon-Methylether retten neuronale Defekte, die durch dysfunktionales CLIP170 in einem neuronalen Modell der CDKL5-Mangelerkrankung verursacht werden.  |  Barbiero, I., et al. 2020. Neuropharmacology. 164: 107897. PMID: 31794725
  11. CRISPR-Cas9-mutierter Pregnan-X-Rezeptor (pxr) erhält die durch Pregnenolon induzierte Expression von cyp3a65 in Zebrafisch (Danio rerio) Larven.  |  Salanga, MC., et al. 2020. Toxicol Sci. 174: 51-62. PMID: 31868891
  12. Die intrazelluläre Umverteilung von SCP2 in Leydig-Zellen nach hormoneller Stimulation könnte zu einer erhöhten Pregnenolon-Produktion beitragen.  |  van Noort, M., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 154: 60-5. PMID: 3395346
  13. Bestimmung von 19 Steroidhormonen in menschlichem Serum und Urin mittels Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Li, ZM. and Kannan, K. 2022. Toxics. 10: PMID: 36422894
  14. Pregnenolon und sein Sulfatester im Rattenhirn.  |  Corpéchot, C., et al. 1983. Brain Res. 270: 119-25. PMID: 6223687
  15. Pregnenolon und Pregnenolonsulfat, allein und mit Ethanol, bei Mäusen im Plus-Labyrinth.  |  Melchior, CL. and Ritzmann, RF. 1994. Pharmacol Biochem Behav. 48: 893-7. PMID: 7972293

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