Date published: 2025-11-30

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N,N-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic Acid Cyclohexylamine Salt (CAS 1566-15-0)

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Alternative Namen:
Phosphamide Mustard; NSC 69945
CAS Nummer:
1566-15-0
Molekulargewicht:
320.2
Summenformel:
C10H24Cl2N3O2P
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
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N,N-Bis(2-chlorethyl)phosphorodiamidsäure-Cyclohexylaminsalz ist eine Chemikalie, die in der synthetischen organischen Chemie vor allem als Reagenz bei der Synthese von Verbindungen auf Phosphorodiamidatbasis verwendet wird. Seine Struktur enthält zwei 2-Chlorethylgruppen, die an eine Phosphorodiamidsäure gebunden sind, die an nukleophilen Substitutionsreaktionen teilnehmen kann. Die Cyclohexylaminsalzform dieser Verbindung verbessert ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, was ihre Verwendung unter verschiedenen Reaktionsbedingungen erleichtert. Die Forscher sind an dieser Verbindung interessiert, weil sie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Phosphoramidat-Analoga dienen kann, die für die Untersuchung der Organophosphorchemie von Bedeutung sind. Studien mit dem N,N-Bis(2-chlorethyl)phosphorodiamidsäure-Cyclohexylaminsalz tragen auch zum Verständnis der Reaktivität und Stabilität von Phosphoramidaten bei, was für die Entwicklung von Verbindungen mit potenziellen Anwendungen in der Materialwissenschaft und Katalyse von Bedeutung ist. Darüber hinaus ermöglicht die bifunktionelle Natur der Verbindung die Erforschung von Vernetzungsreaktionen in der Polymerchemie, wo sie zur Veränderung der Eigenschaften von Polymermaterialien verwendet werden kann.


N,N-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic Acid Cyclohexylamine Salt (CAS 1566-15-0) Literaturhinweise

  1. Identifizierung von Phosphorodiamidsäure-Senf als menschlicher Metabolit von Cyclop-Hosphamid.  |  Fenselau, C., et al. 1975. Cancer Res. 35: 1453-7. PMID: 1131817
  2. Vergleichende pharmakologische Studie in vitro und in vivo mit Cyclophosphamid (Nsc-26271), Cyclophosphamid-Metaboliten und einfachen Stickstoffsenfverbindungen.  |  Brock, N. 1976. Cancer Treat Rep. 60: 301-8. PMID: 1277205
  3. KERNSPINTOMOGRAPHISCHE UNTERSUCHUNG DER STABILITÄT DES SALZES DER N,N-BIS(2-CHLORETHYL)PHOSPHORODIAMIDSÄURE (Nsc-69945) IN WÄSSRIGER LÖSUNG.  |  LEVINS, PL. and ROGERS, WI. 1965. Cancer Chemother Rep. 44: 15-7. PMID: 14298876
  4. Auswirkungen der alkylierenden Metaboliten von Ifosfamid und seinen Bromanaloga auf die DNA von HeLa-Zellen.  |  Studzian, K., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 937-43. PMID: 1554391
  5. Kovalente DNA-Protein-Vernetzung durch Phosphoramid-Senf und Nornitrogen-Senf in menschlichen Zellen.  |  Groehler, A., et al. 2016. Chem Res Toxicol. 29: 190-202. PMID: 26692166
  6. O-Iminoester der N,N-Bis(2-chlorethyl)phosphorodiamidsäure. Synthese, Röntgenstrukturbestimmung und Bewertung als Krebsmittel.  |  Ludeman, SM., et al. 1983. J Med Chem. 26: 1788-90. PMID: 6644750

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N,N-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic Acid Cyclohexylamine Salt, 5 mg

sc-503798
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N,N-Bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidic Acid Cyclohexylamine Salt, 50 mg

sc-503798A
50 mg
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