Date published: 2025-12-5

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N-Acetyl-S-benzyl-L-cysteine (CAS 19542-77-9)

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Noms alternatifs:
N-Acetyl-S-(phenylmethyl)-L-cysteine
Application(s):
N-Acetyl-S-benzyl-L-cysteine est un métabolite du Toluène
Numéro CAS:
19542-77-9
Masse Moléculaire:
253.32
Formule Moléculaire:
C12H15NO3S
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La N-acétyl-S-benzyl-L-cystéine est un composé qui trouve des applications dans le domaine de la chimie analytique, en particulier dans l'étude du métabolisme des xénobiotiques. Elle est souvent utilisée comme étalon de référence dans la quantification des métabolites formés lors de la biotransformation des xénobiotiques contenant un groupe benzyle. Son rôle d'analogue de métabolite le rend précieux pour comprendre les réactions métaboliques de phase II, en particulier celles impliquant la conjugaison avec des groupes acétyles, qui est une étape clé dans la détoxification et l'élimination de divers composés. La recherche sur la N-acétyl-S-benzyl-L-cystéine peut également impliquer l'utilisation de la spectrométrie de masse et de la chromatographie pour développer et valider des méthodes analytiques permettant de détecter et de quantifier des métabolites similaires dans des échantillons biologiques. En outre, ce composé est utilisé dans les études sur la spécificité et l'activité des enzymes, en particulier avec les transférases qui sont responsables de sa formation.


N-Acetyl-S-benzyl-L-cysteine (CAS 19542-77-9) Références

  1. Sulfoxydes en tant que métabolites urinaires de la S-allyl-L-cystéine chez les rats: preuve de l'implication des monooxygénases contenant de la flavine.  |  Krause, RJ., et al. 2002. Drug Metab Dispos. 30: 1137-42. PMID: 12228191
  2. La formation d'acides mercapturiques. 4. Déacétylation des acides mercapturiques par le lapin, le rat et le cochon d'Inde.  |  BRAY, HG. and JAMES, SP. 1960. Biochem J. 74: 394-7. PMID: 13804053
  3. Évaluation des techniques de préparation des échantillons pour l'analyse GC/MS des conjugués urinaires de l'acide mercapturique.  |  Dinoff, TM., et al. 1992. J Anal Toxicol. 16: 147-51. PMID: 1522704
  4. Spécificité de la désacétylation des acides mercapturiques par l'aminoacylase III.  |  Newman, D., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 43-50. PMID: 17012540
  5. Synthèse de l'acide S-benzylthiopyruvique et sa conversion en N-acétyl-S-benzyl-L-cystéine chez le rat; indisponibilité de l'acide thiopyruvique pour les rats à des fins de croissance.  |  STEKOL, JA. 1948. J Biol Chem. 176: 33-8. PMID: 18886139
  6. Synthèse de l'acide S-benzyl-thiopyruvique et sa conversion en N-acétyl-S-benzyl-L-cystéine chez le rat.  |  STEKOL, JA. 1948. Fed Proc. 7: 192. PMID: 18938819
  7. Identification moléculaire de la NAT8 en tant qu'enzyme qui acétyle les S-conjugués de cystéine en acides mercapturiques.  |  Veiga-da-Cunha, M., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 18888-98. PMID: 20392701
  8. Acétylation de cystéines substituées en S par une N-acétyltransférase microsomale de foie et de rein de rat.  |  Green, RM. and Elce, JS. 1975. Biochem J. 147: 283-9. PMID: 241322
  9. Exposition humaine aux BTEX émis par un parc industriel typique de recyclage de déchets électroniques: Niveaux d'exposition externe et interne, sources et implications probabilistes en matière de risque.  |  Liu, R., et al. 2022. J Hazard Mater. 437: 129343. PMID: 35716574
  10. Effet du toluène et des xylènes sur le glutathion hépatique et leur excrétion urinaire sous forme d'acides mercapturiques chez le rat.  |  van Doorn, R., et al. 1980. Arch Toxicol. 43: 293-304. PMID: 7387389
  11. Formation d'acide mercapturique dans des cellules rénales d'opossum en culture.  |  Golenhofen, N., et al. 1995. Ren Physiol Biochem. 18: 191-7. PMID: 7481070
  12. Un dosage non radioactif de l'activité de la N-acétyltransférase microsomale des cystéines-S-conjugués par chromatographie liquide à haute pression.  |  Aigner, A., et al. 1994. Anal Biochem. 223: 227-31. PMID: 7887468
  13. Profil des métabolites urinaires de l'éther glycidylique de phényle et de crésyle chez le rat: identification d'une nouvelle voie menant aux O-conjugués de N-acétylsérine.  |  de Rooij, BM., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 111-8. PMID: 9511902
  14. Biotransformation, excrétion et néphrotoxicité du métabolite de l'hexachlorobutadiène (E)-N-acetyl-S-(1,2,3,4, 4-pentachlorobutadienyl)-L-cystéine sulfoxyde.  |  Birner, G., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 750-7. PMID: 9671537

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