Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erytho-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate

O 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzil-2-cloro-2,3,5-trideoxi-3-feniltio-D-eritro-β-L-gluco-2-nonulopiranosonato de metilo é um composto amplamente utilizado em reacções de glicosilação para a síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. O seu mecanismo de ação envolve o seu papel como dador de glicosilo na química dos hidratos de carbono. O grupo cloro facilita as reacções de glicosilação, participando na formação de ligações glicosídicas com aceitadores de glicosilo adequados. Com os grupos benzilo a servirem de grupos protectores para as funcionalidades hidroxilo, este composto permite um controlo preciso da regiosselectividade durante as reacções de glicosilação. A sua utilidade na investigação da química dos hidratos de carbono estende-se à síntese de oligossacáridos com estruturas diversas, que são inestimáveis para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, glicanos de superfície celular e materiais à base de hidratos de carbono. Além disso, o 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzil-2-cloro-2,3,5-trideoxi-3-feniltio-D-eritro-β-L-gluco-2-nonulopiranosonato de metilo é utilizado na construção de microarranjos de glicanos, que são ferramentas poderosas para o rastreio de alto rendimento das interacções hidratos de carbono/proteínas. A sua estrutura e funcionalidade precisas fazem dele uma pedra angular na investigação da química dos hidratos de carbono, impulsionando avanços na glicobiologia, biologia química e ciência dos materiais.