Date published: 2025-9-10

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Methyl 4-hydroxycinnamate (CAS 19367-38-5)

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Alternative Namen:
4-coumaric acid methyl ester; Methyl p-hydroxycinnamate; p-hydroxy methyl cinnamate;
Anwendungen:
Methyl 4-hydroxycinnamate ist ein Antimykotikum
CAS Nummer:
19367-38-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
178.18
Summenformel:
C10H10O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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4-Hydroxyzimtsäuremethylester, ein Mitglied der Familie der Zimtsäureester, spielt eine wichtige Rolle in den pflanzlichen Stoffwechselwegen, insbesondere bei der Biosynthese wichtiger Pflanzenstoffe wie Flavonoide und Lignin. Diese in verschiedenen Pflanzen vorkommende Verbindung weist bemerkenswerte antioxidative Eigenschaften auf, die bei der Untersuchung der pflanzlichen Abwehrmechanismen gegen Umweltstressoren, einschließlich UV-Strahlung, von Nutzen sind. Das Interesse an 4-Hydroxyzimtsäuremethylester erstreckt sich auch auf sein Potenzial in der Forschung, die sich auf das Verständnis natürlicher Pflanzenschutzstrategien konzentriert, was zur Entwicklung bioinspirierter Schutzanwendungen beitragen kann. Die Funktion von Methyl-4-hydroxycinnamat in diesen biochemischen Stoffwechselwegen verdeutlicht die komplexen Interaktionen innerhalb von Pflanzenzellen und ihre Anpassung an externe Bedrohungen durch natürlich vorkommende Verbindungen.


Methyl 4-hydroxycinnamate (CAS 19367-38-5) Literaturhinweise

  1. Methyl-p-Cumarat, ein Inhibitor der Melaninbildung in B16-Maus-Melanomzellen.  |  Kubo, I., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 5349-54. PMID: 15388162
  2. Hochauflösende Spektroskopie von 4-Hydroxyzimtsäuremethylester und seinem wasserstoffgebundenen Wasserkomplex.  |  de Groot, M., et al. 2008. J Phys Chem B. 112: 4427-34. PMID: 18338881
  3. Charakterisierung von zwei verschiedenen Feruloyl-Esterasen, AoFaeB und AoFaeC, aus Aspergillus oryzae.  |  Koseki, T., et al. 2009. Appl Microbiol Biotechnol. 83: 689-96. PMID: 19242690
  4. Spektroskopie und Dynamik von Methyl-4-hydroxycinnamat: der Einfluss von Isotopensubstitution und Wasserkomplexierung.  |  Smolarek, S., et al. 2011. Phys Chem Chem Phys. 13: 4393-9. PMID: 21246114
  5. Nichtradiative Zerfallsdynamik von Methyl-4-hydroxycinnamat und seinem hydratisierten Komplex, aufgezeigt durch Pikosekunden-Pump-Probe-Spektroskopie.  |  Shimada, D., et al. 2012. Phys Chem Chem Phys. 14: 8999-9005. PMID: 22684331
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  7. Die Dynamik des angeregten Zustands von Chromophoren des photoaktiven gelben Proteins wird durch hochauflösende Spektroskopie und ab initio Berechnungen aufgeklärt.  |  Tan, EM., et al. 2013. Faraday Discuss. 163: 321-40; discussion 393-432. PMID: 24020209
  8. Molekularstrahl- und Ab-Initio-Studien von photoaktiven gelben Proteinchromophoren: Einfluss der Thioesterfunktionalität und der Einzelbindungsrotation.  |  Tan, EM., et al. 2014. J Phys Chem B. 118: 12395-403. PMID: 25289691
  9. Antibakterielle Inhaltsstoffe von Hainan Morinda citrifolia (Noni) Blättern.  |  Zhang, WM., et al. 2016. J Food Sci. 81: M1192-6. PMID: 27074391
  10. Mechanistische Photochemie des Methyl-4-hydroxycinnamat-Chromophors und seiner Ein-Wasser-Komplexe: Einblicke aus der MS-CASPT2-Studie.  |  Xie, XY., et al. 2016. J Phys Chem A. 120: 6014-22. PMID: 27398611
  11. Unterdrückung der Freisetzung von IL-8 durch Ethanolextrakt aus Süßoliven und andere Verbindungen in WiDr-Kolon-Adenokarzinomzellen.  |  Ye, YL., et al. 2017. J Food Sci. 82: 1792-1798. PMID: 28671329
  12. Anaerober biologischer Abbau von Pyren durch Klebsiella sp. LZ6 und dessen vorgeschlagener Stoffwechselweg.  |  Li, X., et al. 2020. Environ Technol. 41: 2130-2139. PMID: 30522413
  13. Wirkung von Sekundärmetaboliten der Tomate (Solanum lycopersicum) auf die Chemotaxis von Ralstonia solanacearum, Erreger der bakteriellen Welkekrankheit.  |  Hasegawa, T., et al. 2019. J Agric Food Chem. 67: 1807-1813. PMID: 30734556
  14. Synergistische Zytotoxizität von Methyl-4-Hydroxycinnamat und Carnosinsäure für Zellen der akuten myeloischen Leukämie durch Calcium-abhängige Apoptose-Induktion.  |  Trachtenberg, A., et al. 2019. Front Pharmacol. 10: 507. PMID: 31143124
  15. Struktur-Wirkungs-Beziehung von Hydroxyzimtsäure-Derivaten für die Zusammenarbeit mit Carnosinsäure und Calcitriol in Zellen der akuten myeloischen Leukämie.  |  Trachtenberg, A., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829746

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