Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside (CAS 97276-95-4)

El metil 4,6-O-bencilideno-2-deoxi-2-N-ftalimido-β-D-glucopiranósido es un glucósido sintético que se ha desarrollado para proporcionar una plataforma para el estudio de las enzimas glicosidasas y el desarrollo de metodologías de glicosilación. Este compuesto químico presenta un grupo protector acetal bencilideno en las posiciones 4,6 y un grupo ftalimido en la posición 2, que sustituye al grupo hidroxilo que suele encontrarse en los derivados de la glucosa. Esta modificación no sólo mejora la estabilidad del glucósido, sino que también lo convierte en un sustrato único para examinar la especificidad de las enzimas y los mecanismos de reacción. En investigación, este compuesto se ha utilizado para estudiar el comportamiento de varias glicosidasas, en particular las que intervienen en la escisión y formación de enlaces glicosídicos en azúcares desoxilados. La presencia del grupo ftalimido introduce obstáculos estéricos y efectos electrónicos que pueden alterar significativamente la actividad enzimática, lo que permite comprender mejor las interacciones enzima-sustrato. Además, el grupo bencilideno sirve como grupo protector que puede eliminarse o modificarse selectivamente, facilitando la síntesis de hidratos de carbono más complejos. El uso de este compuesto en investigación se extiende a la exploración de las reacciones químicas de glucosilación, donde es crucial comprender los efectos de los distintos grupos protectores y sustituyentes sobre las condiciones de reacción y los resultados. Los conocimientos obtenidos a partir de los estudios con el metil 4,6-O-bencilideno-2-deoxi-2-N-ftalimido-β-D-glucopiranósido contribuyen al campo más amplio de la química de los carbohidratos, ayudando al desarrollo de nuevas estrategias sintéticas para construir glicoconjugados con aplicaciones potenciales en la ciencia de los materiales y la bioingeniería.