Date published: 2026-8-29

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Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9)

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Aplicacao:
Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside é utilizado na preparação de α-AZA e β-AZA
Numero VAT:
7473-42-9
Peso Molecular:
476.47
Separar por Funcao:
C27H24O8
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O metil 2,3,5-Tri-O-benzoil-α-D-arabinofuranosídeo é um composto químico crucial amplamente utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono. A sua estrutura consiste numa espinha dorsal de arabinofuranosídeo, com três grupos hidroxilo substituídos por grupos benzoílo e um grupo hidroxilo metilado. Este composto serve como um bloco de construção chave para a síntese de moléculas contendo arabinofuranosídeos, tais como glicosídeos, glicoconjugados e miméticos de hidratos de carbono. Uma das suas principais aplicações de investigação reside na síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas, as vias de biossíntese de glicanos e o papel dos hidratos de carbono nos processos de reconhecimento biológico. Além disso, o metil 2,3,5-Tri-O-benzoil-α-D-arabinofuranosídeo é frequentemente utilizado como substrato ou aceitador em reacções de glicosilação enzimática e química para investigar a especificidade do substrato e os mecanismos catalíticos das glicosiltransferases e glicosidases. A sua elevada reatividade, a compatibilidade com vários métodos de glicosilação e a facilidade de manipulação fazem dele um instrumento inestimável na investigação da química dos hidratos de carbono, facilitando a síntese de diversos derivados de hidratos de carbono e permitindo a exploração de fenómenos biológicos relacionados com os hidratos de carbono a nível molecular.


Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9) Referencias

  1. Identificação de regiões hipóxicas em lesões cerebrais traumáticas.  |  Vinjamuri, S., et al. 1999. Clin Nucl Med. 24: 891-2. PMID: 10551478
  2. Uma síntese eficiente do 2,3-anidro-alfa-D-ribofuranosídeo de metilo.  |  Callam, CS., et al. 2001. Carbohydr Res. 330: 267-70. PMID: 11217980
  3. Sensibilidade das magnitudes (1)J[C(1)-H(1)] à estereoquímica anomérica em 2,3-anidro-O-furanosídeos.  |  Callam, CS., et al. 2001. J Org Chem. 66: 4549-58. PMID: 11421773
  4. [18F]Fluoroazomycinarabinofuranoside (18FAZA) e [18F]Fluoromisonidazole (18FMISO): um estudo comparativo da sua captação selectiva em células hipóxicas e imagiologia PET em tumores experimentais de ratos.  |  Sorger, D., et al. 2003. Nucl Med Biol. 30: 317-26. PMID: 12745023
  5. Síntese de um oligossacárido de arabinomanano central de Mycobacterium tuberculosis.  |  Hölemann, A., et al. 2006. J Org Chem. 71: 8071-88. PMID: 17025296
  6. A abertura de anel de 1,2,5-ortobenzoatos de β-d-arabinofuranose acilados com nucleófilos permite o acesso a novos blocos de construção de arabinofuranose seletivamente protegidos.  |  Podvalnyy, NM., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 7-15. PMID: 21109236
  7. Síntese rápida e imunogenicidade do (1→5)-α-d-arabinofurano micobacteriano.  |  Leelayuwapan, H., et al. 2019. Carbohydr Polym. 206: 262-272. PMID: 30553321
  8. Um mecanismo surpreendente de abertura de anel na formação de nucleósidos α-D-arabinofuranosil a partir de uracilos 5-substituídos  |  Jørgensen, P. T., Pedersen, E. B., & Nielsen, C. 1992. Synthesis. 1992(12): 1299-1306.
  9. Síntese do 2, 3, 5-Tri-O-benzoil-α [alfa]-d-arabinofuranosídeo de metilo no laboratório orgânico  |  Callam, C. S., & Lowary, T. L. 2001. Journal of Chemical Education. 78(1): 73.
  10. Síntese e papel dos heterociclos glicosiltio na química dos hidratos de carbono  |  El Ashry, E. S. H., Awad, L. F., & Atta, A. I. 2006. Tetrahedron. 62(13): 2943-2998.

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Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside, 1 g

sc-221907
1 g
$320.00