Maleimide-PEG₈-NHS ester (CAS 756525-93-6)

Maleimid-PEG8-NHS-Ester ist eine spezielle Verbindung, die häufig im Bereich der Biokonjugation verwendet wird und in der biochemischen und biophysikalischen Forschung eine entscheidende Rolle spielt. Diese Verbindung enthält drei funktionelle Gruppen: Maleimid, eine Polyethylenglykol (PEG)-Kette, die aus acht Ethylenglykol-Einheiten (PEG8) besteht, und einen N-Hydroxysuccinimid (NHS)-Ester, die jeweils unterschiedliche Eigenschaften aufweisen, die ihre Verwendung bei der Modifizierung und Verbindung von Biomolekülen erleichtern. Der NHS-Esteranteil des Maleimid-PEG8-NHS-Esters ermöglicht eine effiziente und selektive Konjugation mit primären Aminogruppen, wie sie beispielsweise an Lysinresten in Proteinen oder an den N-Termini von Peptiden vorkommen. Bei dieser Reaktion werden stabile Amidbindungen gebildet, die das Molekül unter milden Bedingungen hochspezifisch an Aminen verankern. Diese Eigenschaft ist entscheidend für die kovalente Bindung von PEG-Ketten und Maleinimidgruppen an Biomoleküle zur weiteren Funktionalisierung. Maleimid ist besonders reaktiv gegenüber Thiolgruppen, die häufig in Cysteinresten von Proteinen vorhanden sind. Diese Reaktivität macht es wertvoll für die Bildung stabiler, hydrolysebeständiger Thioetherbindungen und erleichtert so die gezielte Konjugation thiolhaltiger Moleküle. Der PEG8-Spacer im Molekül verbessert mehrere Schlüsseleigenschaften der Konjugate, darunter die Löslichkeit in wässriger Umgebung, die verringerte Aggregation und die minimierte Immunogenität der gebundenen bioaktiven Verbindungen. Das Vorhandensein von PEG bietet auch einen flexiblen und inerten Linker, der die biophysikalischen Eigenschaften konjugierter Moleküle, wie Proteine und Peptide, verbessern kann.